methyl 6α-methoxy-6β-phenoxyacetamidopenicillanate-1β-oxide | 41625-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: methyl 6α-methoxy-6β-phenoxyacetamidopenicillanate-1β-oxide
• 英文别名: 6α-methoxy-1β-oxo-6β-(2-phenoxy-acetylamino)-1λ⁴-penicillanic acid methyl ester；methyl (2S,4S,5R,6S)-6-methoxy-3,3-dimethyl-4,7-dioxo-6-[(2-phenoxyacetyl)amino]-4λ4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 41625-69-8
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₇S
• 分子量: 410.448
• InChiKey: CXPSDCJVQVPAQN-ODUXWWSHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.22
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  111.24
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6α-methoxy-6β-phenoxyacetamidopenicillanate-1β-oxide 在 臭氧 、 三乙胺 、 三甲氧基磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 N-methoxalyl 4R-acetylthio-3S-methoxy-3-phenoxyacetamido-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Nuclear analogs of β-lactam antibiotics. Synthesis of 6,6-disubstituted acylaminopenems

  摘要：

  描述了从青霉素V和6-氨基青霉烷酸制备6α-甲基-2-甲基-6β-苯氧乙酰胺基青霉烷-3-羧酸酯、6α-甲氧基-2-甲基-6β-苯氧乙酰胺基青霉烷-3-羧酸酯和6α-甲氧基-2-甲基-6β-苯基丙酰胺基青霉烷-3-羧酸酯的方法。这些青霉烷类化合物已被分离并表征为其钠盐或钾盐。通过在水溶液中测定它们的半衰期，确定了上述化合物的化学稳定性。通过这种方法，发现6α-甲基类似物比亲代6-单取代酰胺基青霉烷更稳定，而其余类似物的稳定性相当。

  DOI：

  10.1139/v88-225
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-phenoxyacetamidopenicillanate-1β-oxide 以42%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BANVILLE, JACQUES;LAPOINTE, PHILIPPE;BELLEAU, BERNARD;MENARD, MARCEL, CAN. J. CHEM., 66,(1988) N 6, C. 1390-1399

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and reactivity of 6α-methoxy-2-methyl-6β-phenoxyacetamido-penem-3-carboxylates
  作者：Ettore Perrone、Richard J. Stoodley

  DOI：10.1039/c39820000933

  日期：——

  Representatives of the title compounds have been prepared from phenoxymethylpenicillinic acid; the β-lactam linkage of these compounds is exceptionally reactive.

  标题化合物的代表是从苯氧基甲基青霉烯酸制备的。这些化合物的β-内酰胺键具有极强的反应性。
• Direct 6-methoxylation of penicillin derivatives. Convenient pathway to substituted .beta.-lactam antibiotics
  作者：J. E. Baldwin、F. J. Urban、R. D. G. Cooper、F. L. Jose

  DOI：10.1021/ja00788a071

  日期：1973.4