(3S)-4-oxo-4-phenyl-3-[(phenylsulfonyl)amino]butanoic acid | 558481-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S)-4-oxo-4-phenyl-3-[(phenylsulfonyl)amino]butanoic acid
• CAS: 558481-28-0
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₅S
• 分子量: 333.365
• InChiKey: XWUUYGSFFYPCTJ-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.69
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  100.54
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-4-oxo-4-phenyl-3-[(phenylsulfonyl)amino]butanoic acid 在 氢溴酸 、 苯酚 作用下， 反应 1.5h， 以60%的产率得到(3S)-3-amino-4-oxo-4-phenylbutyric acid hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of Enantiopure β-Amino-γ-Keto Acids from l-Homoserine

  摘要：

  [GRAPHICS]A variety of beta-amino-gamma-keto acids were prepared in four steps from commercially available L-homoserine. The reaction sequence is highlighted by a Ni-catalyzed Grignard addition to a N-protected derivative Of L-homoserine. One of the beta-amino-gamma-keto acids was then used to create a beta-peptide trimer composed solely of beta-amino-gamma-keto acids.

  DOI：

  10.1021/ol0345327
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰氯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydroxide 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷氯化镍 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 (3S)-4-oxo-4-phenyl-3-[(phenylsulfonyl)amino]butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of Enantiopure β-Amino-γ-Keto Acids from l-Homoserine

  摘要：

  [GRAPHICS]A variety of beta-amino-gamma-keto acids were prepared in four steps from commercially available L-homoserine. The reaction sequence is highlighted by a Ni-catalyzed Grignard addition to a N-protected derivative Of L-homoserine. One of the beta-amino-gamma-keto acids was then used to create a beta-peptide trimer composed solely of beta-amino-gamma-keto acids.

  DOI：

  10.1021/ol0345327