O-2,6-di-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-α-D-galactopyranosyl trichloroacetimidate | 137896-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: O-2,6-di-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-α-D-galactopyranosyl trichloroacetimidate
• 英文别名: [(3aS,4R,6R,7R,7aS)-2,2-dimethyl-7-phenylmethoxy-4-(phenylmethoxymethyl)-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl] 2,2,2-trichloroethanimidate
• CAS: 137896-77-6
• 化学式: C₂₅H₂₈Cl₃NO₆
• 分子量: 544.859
• InChiKey: JBAGWJBZHKAGHC-CDJZJNNCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  79.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-2,6-di-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-α-D-galactopyranosyl trichloroacetimidate 在 palladium on activated charcoal 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， -20.0~25.0 ℃ 、399.99 kPa 条件下， 反应 22.0h， 生成 (2S,3R,4S,5R,6R)-2-[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-propyl-2-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  Qiu, Dongxu; Schmidt, Richard R., Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 3, p. 217 - 224

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-tolyl 3,4-O-isopropylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 mineral oil 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 O-2,6-di-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-α-D-galactopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  ZnI2 介导的 C2 醚型供体的 β-半乳糖基化

  摘要：

  具有 C-2 苄基 (Bn) 醚型官能团的半乳糖基供体的常规糖基化通常会导致异头混合物，这是由于异头和空间效应稳定了 1,2- 顺式 -α- 和1,2-反式-β-糖苷，分别。在此，我们报告了一种通用的 ZnI 2定向 β-半乳糖基化方法，该方法采用 4,6- O -系链和 2- O -Bn 半乳糖基供体，用于立体选择性和高效合成 β- O-半乳糖苷。该反应具有广泛的底物范围，可耐受各种官能团和复杂的分子结构，以中等至优异的收率提供立体控制的 β-半乳糖苷。通过合成具有高立体选择性的四糖阿拉伯半乳聚糖片段，证明了这种转化的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03256