2-Benzyloxy-1-[(3S,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-14-hydroxy-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-ethanone | 183615-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2-Benzyloxy-1-[(3S,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-14-hydroxy-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-ethanone
• CAS: 183615-75-0
• 化学式: C₃₄H₅₄O₄Si
• 分子量: 554.886
• InChiKey: LXVCDOGMHLKJJW-OVCCERJRSA-N

物化性质

• 沸点：
  604.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.94
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Benzyloxy-1-[(3S,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-14-hydroxy-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-ethanone 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以96%的产率得到1-[(3S,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-14-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-hydroxyethanone
  参考文献：
  名称：

  天然 Cardenolide 的全合成：(+)-洋地黄毒苷

  摘要：

  据说洋地黄提取物中的活性成分是“医学中摄入最多的药物”。1 这些物质，通常称为cardenolides，与普通类固醇的区别主要有以下三个方面：C/D 环系统是顺式而非顺式。反式融合后，C-14 处有一个叔羟基，C-17 处的取代基（丁烯内酯）在热力学上不太稳定 â 方向。 2 正如所料，已经描述了许多心环内酯的部分合成3,4 我们现在报告了天然 (+)-洋地黄毒苷 (1) 的全合成，这是一种具有生物活性的强心内酯，作为其三糖衍生物洋地黄毒苷，是从洋地黄属中分离的最常用的活性成分之一. 我们分开合成，我们对外消旋和天然 (+)-洋地黄毒苷进行了三个部分的合成：三环烯酮 2 的合成；对稠合的 5 元环 D 进行细化，以产生带有 14-β-羟基取代基和 C-17 取代基的四环系统，能够进一步转化；最后，详细说明该取代基到 β 取向的丁烯内酯系统。我们选择通过分子内 [4 + 2] 环加成来构建三环烯酮

  DOI：

  10.1021/ja962163m
• 作为产物：
  描述：

  3-[(7R,8S)-8-methyl-8-[(1E,3E)-penta-1,3-dienyl]-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-7-yl]propanal 在 咪唑 、 盐酸 、 sodium benzoate 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 、 偶氮二异丁腈 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 (MeO)3BF₄ 、 三氟化硼乙醚 、 盐酸羟胺 、 lithium diethylamide 、 四丁基氟化铵 、 水 、 三正丁基氢锡 、 sodium ethanolate 、 sodium acetate 、 silica gel 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 N,N'-羰基二咪唑 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 2-Benzyloxy-1-[(3S,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-14-hydroxy-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-ethanone
  参考文献：
  名称：

  天然 Cardenolide 的全合成：(+)-洋地黄毒苷

  摘要：

  据说洋地黄提取物中的活性成分是“医学中摄入最多的药物”。1 这些物质，通常称为cardenolides，与普通类固醇的区别主要有以下三个方面：C/D 环系统是顺式而非顺式。反式融合后，C-14 处有一个叔羟基，C-17 处的取代基（丁烯内酯）在热力学上不太稳定 â 方向。 2 正如所料，已经描述了许多心环内酯的部分合成3,4 我们现在报告了天然 (+)-洋地黄毒苷 (1) 的全合成，这是一种具有生物活性的强心内酯，作为其三糖衍生物洋地黄毒苷，是从洋地黄属中分离的最常用的活性成分之一. 我们分开合成，我们对外消旋和天然 (+)-洋地黄毒苷进行了三个部分的合成：三环烯酮 2 的合成；对稠合的 5 元环 D 进行细化，以产生带有 14-β-羟基取代基和 C-17 取代基的四环系统，能够进一步转化；最后，详细说明该取代基到 β 取向的丁烯内酯系统。我们选择通过分子内 [4 + 2] 环加成来构建三环烯酮

  DOI：

  10.1021/ja962163m