N-<(4-methoxxyphenyl)acetyl>-3,5-dimethoxy-2-<<(4-methoxyphenyl)methyl>thio>-D-phenylalanine methyl ester | 213692-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-<(4-methoxxyphenyl)acetyl>-3,5-dimethoxy-2-<<(4-methoxyphenyl)methyl>thio>-D-phenylalanine methyl ester
• 英文别名: methyl (2R)-3-[3,5-dimethoxy-2-[(4-methoxyphenyl)methylsulfanyl]phenyl]-2-[[2-(4-methoxyphenyl)acetyl]amino]propanoate
• CAS: 213692-59-2
• 化学式: C₂₉H₃₃NO₇S
• 分子量: 539.65
• InChiKey: XFVUESSPISWHSE-RUZDIDTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<(4-methoxxyphenyl)acetyl>-3,5-dimethoxy-2-<<(4-methoxyphenyl)methyl>thio>-D-phenylalanine methyl ester 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 六甲基二硅氧烷 、 sodium ethanolate 、 mercury(II) trifluoroacetate 、 phosphorus pentoxide 、 sodium hydride 、 苯甲醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 140.5h， 生成 (1R,3R)-5-<<3-hydroxymethyl-6,8-dimethoxy-1-<(4-methoxyphenyl)methyl>-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-5-yl>thio>-3-methyl-D-histidine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  海星生物碱imbricatine的合成研究。手性合成三邻甲基im

  摘要：

  的详细说明中给出的三-手性合成的ø -methylimbricatine（3），所述三ø -甲基衍生物的结构独特的benzyltetrahydroisoquinoline生物碱imbricatine（的2从海星隔离）Dermasterias玳瑁。该路线从含硫的d-苯丙氨酸衍生物的不对称合成开始，包括将其转化为顺式-苄基四氢异喹啉部分26a具有硫醇基和5-芳硫基-3-甲基-1-组氨酸部分的结构。作为本合成的结果，已明确地证实了用于伊布卡汀的结构和绝对构型的正确性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00199-4
• 作为产物：
  描述：

  1-(chloromethyl)-3,5-dimethoxy-2-{[(4-methoxyphenyl)methyl]thio}benzene 在 盐酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 N-<(4-methoxxyphenyl)acetyl>-3,5-dimethoxy-2-<<(4-methoxyphenyl)methyl>thio>-D-phenylalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  海星生物碱br碱的醚化衍生物三邻甲基methyl碱的手性合成

  摘要：

  的手性合成三- Ô -methylimbricatine（2），所述三ø -甲基衍生物的独特benzyltetrahydroisoquinoline生物碱imbricatine（的1从海星隔离）Dermasterias玳瑁，已经完成。作为合成的结果，已明确证实了伊布卡汀的结构和绝对立体化学的正确性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01232-5

文献信息

• Chiral synthesis of tri-O-methylimbricatine, an etherified derivative of the starfish alkaloid imbricatine
  作者：Masashi Ohba、Yoshikazu Nishimura、Masaaki Imasho、Tozo Fujii、Julia Kubanek、Raymond J Andersen

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01232-5

  日期：1998.8

  synthesis of tri-O-methylimbricatine (2), the tri-O-methyl derivative of the unique benzyltetrahydroisoquinoline alkaloid imbricatine (1) isolated from the starfish Dermasterias imbricata, has been accomplished. As a result of the synthesis, the correctness of the structure and absolute stereochemistry proposed for imbricatine has been unequivocally confirmed.

  的手性合成三- Ô -methylimbricatine（2），所述三ø -甲基衍生物的独特benzyltetrahydroisoquinoline生物碱imbricatine（的1从海星隔离）Dermasterias玳瑁，已经完成。作为合成的结果，已明确证实了伊布卡汀的结构和绝对立体化学的正确性。
• Synthetic studies on the starfish alkaloid imbricatine. A chiral synthesis of tri-O-methylimbricatine
  作者：Masashi Ohba、Yoshikazu Nishimura、Miyako Kato、Tozo Fujii

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00199-4

  日期：1999.4

  A detailed account is given of the chiral synthesis of tri-O-methylimbricatine (3), the tri-O-methyl derivative of the structurally unique benzyltetrahydroisoquinoline alkaloid imbricatine (2) isolated from the starfish Dermasterias imbricata. The route begins with the asymmetric synthesis of the sulfur-containing d-phenylalanine derivative and includes its conversion into the cis-benzyltetrahydroisoquinoline

  的详细说明中给出的三-手性合成的ø -methylimbricatine（3），所述三ø -甲基衍生物的结构独特的benzyltetrahydroisoquinoline生物碱imbricatine（的2从海星隔离）Dermasterias玳瑁。该路线从含硫的d-苯丙氨酸衍生物的不对称合成开始，包括将其转化为顺式-苄基四氢异喹啉部分26a具有硫醇基和5-芳硫基-3-甲基-1-组氨酸部分的结构。作为本合成的结果，已明确地证实了用于伊布卡汀的结构和绝对构型的正确性。