tert-butyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside | 119927-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 119927-38-7
• 化学式: C₁₈H₂₈O₁₀
• 分子量: 404.414
• InChiKey: XAQFMMJQMZESRB-UHDSXZAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside 在 甲醇 、 cerium(III) chloride 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 甘露糖
  参考文献：
  名称：

  的叔丁基组：其正交切割的端基异构中心和评价的选择性保护

  摘要：

  在第三丁基组尚未被广泛讨论的一个保护基。在这项工作中，我们描述了通过Fischer糖基化方案合成叔丁基糖苷。此外，评估了其作为临时端基保护基的用途。一系列差异保护的单糖用于研究引入其他保护基团后叔丁基的稳定性。在后者存在下其裂解的相容性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.04.048
• 作为产物：
  描述：

  叔丁醇 、 2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-溴-Alpha-D-甘露糖 在 mercury dibromide 、 mercury(II) oxide calcium sulfate 作用下， 反应 30.0h， 以20%的产率得到tert-butyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A new approach to the synthesis and selective hydrolysis of tert-butyl glycosides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84043-6

文献信息

• LACOMBE, JEAN-MICHEL;RAKOTOMANOMANA, NJARA;PAVIA, ANDRE, J. CARBOHYDR. CHEM., 9,(1990) N, C. 85-92
  作者：LACOMBE, JEAN-MICHEL、RAKOTOMANOMANA, NJARA、PAVIA, ANDRE

  DOI：——

  日期：——