tert-butyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranoside | 128745-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: Bn(-2)[Bn(-3)][Bn(-4)][Bn(-6)]Man(a)-O-tBu；(2R,3S,4S,5R,6R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
• CAS: 128745-66-4
• 化学式: C₃₈H₄₄O₆
• 分子量: 596.764
• InChiKey: XDIPNAGULDXWAU-GDWCTEMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 在 cerium(III) chloride 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以53.846%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  的叔丁基组：其正交切割的端基异构中心和评价的选择性保护

  摘要：

  在第三丁基组尚未被广泛讨论的一个保护基。在这项工作中，我们描述了通过Fischer糖基化方案合成叔丁基糖苷。此外，评估了其作为临时端基保护基的用途。一系列差异保护的单糖用于研究引入其他保护基团后叔丁基的稳定性。在后者存在下其裂解的相容性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.04.048
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside 在 甲醇 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 tert-butyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  的叔丁基组：其正交切割的端基异构中心和评价的选择性保护

  摘要：

  在第三丁基组尚未被广泛讨论的一个保护基。在这项工作中，我们描述了通过Fischer糖基化方案合成叔丁基糖苷。此外，评估了其作为临时端基保护基的用途。一系列差异保护的单糖用于研究引入其他保护基团后叔丁基的稳定性。在后者存在下其裂解的相容性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.04.048

文献信息

• An Empirical Understanding of the Glycosylation Reaction
  作者：Sourav Chatterjee、Sooyeon Moon、Felix Hentschel、Kerry Gilmore、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1021/jacs.8b04525

  日期：2018.9.26

  Reliable glycosylation reactions that allow for the stereo- and regioselective installation of glycosidic linkages are paramount to the chemical synthesis of glycan chains. The stereoselectivity of glycosylations is exceedingly difficult to control due to the reaction's high degree of sensitivity and its shifting, simultaneous mechanistic pathways that are controlled by variables of unknown degree

  允许立体和区域选择性安装糖苷键的可靠糖基化反应对于聚糖链的化学合成至关重要。糖基化的立体选择性极难控制，因为该反应具有高度的敏感性，而且其变化的、同步的机械途径受未知程度的影响、优势或相互依赖的变量控制。设计了一个自动化平台来快速、可重复和系统地筛选糖基化，从而解决这个基本问题。以尽可能孤立的方式研究了 13 个变量，以识别和量化亲电糖基化试剂（糖基供体）和亲核试剂（糖基受体）的固有偏好。增强、抑制、甚至发现使用明智的环境条件覆盖这些偏好。只需改变反应条件，就可以调整涉及两个特定伙伴的糖基化，以产生一种立体异构体的 11:1 选择性或另一种立体异构体的 9:1 选择性。
• Cp2ZrCl2AgBF4 in Benzene: A new reagent system for rapid and highly selective α-mannoside synthesis from tetra-O-benzyl-d-mannosyl fluoride
  作者：Keisuke Suzuki、Hideki Maeta、Toshiyuki Suzuki、Takashi Matsumoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93378-7

  日期：——
• “Dibutyltin diperchlorate” for activation of glycosyl fluoride
  作者：Hideki Maeta、Takashi Matsumoto、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1016/0008-6215(93)84059-f

  日期：1993.10

  The Bu2SnCl2-2AgClO4 Combination shows promise as an activator for glycosyl fluorides, as revealed by experiments with 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-alpha-D-mannosyl fluoride as a model glycosyl donor in comparison with activators prepared in situ from five types of organotin chlorides (BU2SnCl2, Me2SnCl2, Bu3SnCl, Me3SnCl, and Ph3SnCl) in combination with silver perchlorate.
• The tertiary-butyl group: Selective protection of the anomeric centre and evaluation of its orthogonal cleavage
  作者：Afraz Subratti、Nigel Kevin Jalsa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.04.048

  日期：2018.5

  The tertiary-butyl group has not been examined extensively as a protecting group. In this work, we describe the synthesis of tert-butyl glycosides via the Fischer glycosylation protocol. Furthermore, its utility as a temporary anomeric protecting group was evaluated. A range of differentially protected monosaccharides was used to investigate the stability of the tert-butyl group upon the introduction

  在第三丁基组尚未被广泛讨论的一个保护基。在这项工作中，我们描述了通过Fischer糖基化方案合成叔丁基糖苷。此外，评估了其作为临时端基保护基的用途。一系列差异保护的单糖用于研究引入其他保护基团后叔丁基的稳定性。在后者存在下其裂解的相容性。