1-azulenyl methyl sulfoxide | 10437-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1-azulenyl methyl sulfoxide
• 英文别名: Methyl-1-azulyl-sulfoxid；1-Methylsulfinylazulene
• CAS: 10437-66-8
• 化学式: C₁₁H₁₀OS
• 分子量: 190.266
• InChiKey: VHJQEMNOKAYLJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.5±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-azulenyl methyl sulfoxide 在 三氟乙酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 1,1'-Biazulenyl-3,3'-dicarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  The novel transition metal free synthesis of 1,1′-biazulene

  摘要：

  Reaction of 1-azulenyl methyl sulfoxide (1) under acidic conditions gave the 1,1'-biazulene derivative 3. Methylmercapt groups of 3 were readily converted to formyl groups by Vilsmeier reaction to afford 3,3'-diformyl-l,1'-biazulene (4), which reacted with pyrrole in the presence of acetic acid to give the parent 1, 1'-biazulene (5). Reaction of 5 with pyridine in the presence of Tf2O gave 3,3'-dihydropyridyl- 1,1'-biazulene derivative 6. 3,3'-(4-Pyridyl)-1 1,1'-biazulene (7) was obtained by the reaction of 3 with KOH in EtOH at room temperature in good yield. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.05.109
• 作为产物：
  描述：

  1-azulenyl methyl sulfide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以96%的产率得到1-azulenyl methyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  1-Azulenyl Sulfides 的合成和氧化还原行为以及 1,1'-Biazulenes 的高效合成

  摘要：

  据报道，在酸酐的存在下，薁与几种亚砜反应得到相应的 1-蕈基锍和 1,3-蕈烯二锍离子。还描述了通过用二乙胺处理随后将这些离子以高产率转化为 1-azulenyl 甲基和苯基硫化物以及 1,3-双（甲基和苯硫基）azulenes。1-azulenyl sulfides 与 MCPBA 反应得到 1-azulenyl 亚砜，然后在酸性条件下有效地转化为 1,1'-biazulene 衍生物。1-azulenylmethyl and phenyl sulfides, 1,3-bis (methyl- and phenylthio) azulenes, and 1,1'-biazulene 衍生物的氧化还原性质在每个 azulene 环上带有甲硫基或苯硫基取代基伏安法实验。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co.

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700959

文献信息

• Organosulfur derivatives of azulene. II. 1-Azulyl sulfoxides and sulfones
  作者：Lanny L. Replogle、James R. Maynard

  DOI：10.1021/jo01281a046

  日期：1967.6