(+/-)-trans-1-acetoxy-2-methyoxycyclohexane | 60624-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-trans-1-acetoxy-2-methyoxycyclohexane
• 英文别名: trans-1-acetoxy-2-methoxycyclohexane；trans-2-methoxycyclohexyl acetate；(+/-)-trans-1-acetoxy-2-methoxy-cyclohexane；(+/-)-trans-1-Acetoxy-2-methoxy-cyclohexan；(+/-)-trans-2-Methoxy-1-acetoxy-cyclohexan；trans-1-Acetoxy-2-methoxy-cyclohexan；[(1S,2S)-2-methoxycyclohexyl] acetate
• CAS: 60624-22-8；70657-69-1；88536-58-7；121906-86-3；121961-00-0
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: LSOLQEYCFGSFGP-IUCAKERBSA-N

物化性质

• 沸点：
  212.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-trans-1-acetoxy-2-methyoxycyclohexane 在 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 phosphate buffer pH=7 、 四丁基氟化铵 、 silica gel 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 85.33h， 生成 4-(6'-methoxy-1'-oxocyclohexan-2'-yl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  高效抗菌素和类似物的酯的合成

  摘要：

  甲硅烷基烯醇醚5和β-内酰胺9（R = Me 3 Si）偶联得到酮13a-d。化合物13a，13c和13d转化为三环内酰胺16-20、23-25。（光学纯的甲硅烷基烯醇醚5的化学酶法合成可得到同手性内酰胺23-25。）此外，酮氮杂环丁酮13被保护为1,3-恶唑烷30。使用Bouffard方法进行所需的立体化学反应，得到醇32。形成相应的碳酸硝基苄酯，脱保护和氧化提供了酮35a和35b，其随后分别转化为三苯甲基41a和41b。

  DOI：

  10.1039/p19960002029
• 作为产物：
  描述：

  trans-2-methoxycyclohexanol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 phosphate buffer pH=7 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 86.0h， 生成 (+/-)-trans-1-acetoxy-2-methyoxycyclohexane
  参考文献：
  名称：

  高效抗菌素和类似物的酯的合成

  摘要：

  甲硅烷基烯醇醚5和β-内酰胺9（R = Me 3 Si）偶联得到酮13a-d。化合物13a，13c和13d转化为三环内酰胺16-20、23-25。（光学纯的甲硅烷基烯醇醚5的化学酶法合成可得到同手性内酰胺23-25。）此外，酮氮杂环丁酮13被保护为1,3-恶唑烷30。使用Bouffard方法进行所需的立体化学反应，得到醇32。形成相应的碳酸硝基苄酯，脱保护和氧化提供了酮35a和35b，其随后分别转化为三苯甲基41a和41b。

  DOI：

  10.1039/p19960002029

文献信息

• The utility of the dehalogenation–deetherification sequence for the proof of structure of methoxyhalocyclohexanols and methoxyhalocyclopentanols. Synthesis of the <i>cis-</i> and <i>trans-</i>2- and -3-methoxy-cyclohexanols and -cyclopentanols
  作者：R. A. B. Bannard、A. A. Casselman、E. J. Langstaff、R. Y. Moir

  DOI：10.1139/v67-423

  日期：1967.11.1

  An unequivocal proof of structure for the methoxychlorocyclopentanols (I′c–IV′c) was obtained by deetherification with 68% hydrobromic acid at 65–70°, followed by hydrogenolysis with Raney nickel and hydrogen, to the 1,2- and 1,3-cyclopentanediols, in the same manner as the methoxybromocyclohexanols (I–IV) were converted into the 1,2- and 1,3-cyclohexanediols. Hydrogenolysis of the methoxybromocyclohexanols and the methoxychlorocyclopentanols provided stereospeciflc syntheses for the cis- and trans-2- and -3-methoxycy-clohexanols and -cyclopentanols in 80–97% yields. Deetherification of the latter compounds with 68% hydrobromic acid gave the corresponding 1,2- and 1,3-cyclohexanediols and 1,2-cyclopentanediols in 70–90% yields, but only 5–7% yields of the 1,3-cyclopentanediols. For the proof of structure of methoxyhalocyclanols, deetherification should therefore precede, rather than follow, dehalogenation.

  通过用65-70°的68%盐酸脱醚化，然后用雷尼镍和氢气氢解，得到1,2-和1,3-环戊二醇，可以明确证明甲氧基氯环戊醇(I'c-IV'c)的结构，这与甲氧基溴环己醇(I-IV)转化为1,2-和1,3-环己二醇的方式相同。对甲氧基溴环己醇和甲氧基氯环戊醇进行氢解反应，可在80-97%的产率下合成顺式和反式2-和3-甲氧基环己醇和环戊醇。后者化合物用68%盐酸脱醚化后，以70-90%的产率得到相应的1,2-和1,3-环己二醇和1,2-环戊二醇，但只有5-7%的产率得到1,3-环戊二醇。因此，对于甲氧基卤代环烷醇的结构证明，脱醚化应该在去卤化之前进行，而不是之后。
• Pig liver acetone powder (PLAP) as biocatalyst: Enantioselective synthesis of trans-2-alkoxycyclohexan-1-ols
  作者：Deevi Basavaiah、Peddinti Rama Krishna

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89592-2

  日期：1994.1

  Pig liver acetone powder (PLAP) enantioselectively hydrolyses trans-1-acetoxy-2-alkoxycyclohexanes 1a–6a in biphasic medium (ether and phosphate buffer) to provide the required (1R,2R)-2-alkoxycyclohexan-1-ols in 61–82% enantiomeric purities.

  猪肝丙酮粉（PLAP）在双相介质（醚和磷酸盐缓冲液）中对映体选择性地水解反式-1-乙酰氧基-2-烷氧基环己烷1a-6a，以提供61-中所需的（1R，2R）-2-烷氧基环己-1-醇82％对映体纯度。
• CATALYSTS FOR THE PREPARATION OF CARBONATES FROM EPOXIDES AND CO2
  申请人：Deglmann Peter

  公开号：US20130060001A1

  公开（公告）日：2013-03-07

  A macrocycle based on β-diketimines, a process for preparing the inventive macrocycle, an uncharged macrocyclic dimetallic complex based on the inventive macrocycle, and a process for preparing the uncharged macrocyclic dimetallic complex, the use of the uncharged macrocyclic dimetallic complex as a polymerization catalyst in the polymerization of carbon dioxide with one or more epoxides, a process for preparing polycarbonates by reacting carbon dioxide with one or more epoxides in the presence of the inventive uncharged macrocyclic dimetallic complex, and a polycarbonate prepared by the process according to the invention.

  基于β-二酮亚胺的大环化合物，制备所述发明大环化合物的方法，基于所述发明大环化合物的无电荷大环双金属络合物，以及制备所述无电荷大环双金属络合物的方法，将所述无电荷大环双金属络合物用作在与一个或多个环氧化物一起聚合二氧化碳的聚合反应中的催化剂的用途，通过在所述发明无电荷大环双金属络合物存在下将二氧化碳与一个或多个环氧化物反应制备聚碳酸酯的方法，以及通过根据本发明的方法制备的聚碳酸酯。
• Meinel, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1934, vol. 510, p. 129,134, 136
  作者：Meinel

  DOI：——

  日期：——
• Mousseron; Canet, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1952, p. 190,195
  作者：Mousseron、Canet

  DOI：——

  日期：——