dl-1α-Methoxy-2β-acetoxy-3α-brom-cyclohexan | 2696-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: dl-1α-Methoxy-2β-acetoxy-3α-brom-cyclohexan
• 英文别名: [(1S,2S,6R)-2-bromo-6-methoxycyclohexyl] acetate
• CAS: 2696-72-2；6932-68-9；90820-04-5
• 化学式: C₉H₁₅BrO₃
• 分子量: 251.12
• InChiKey: YGMAOFSPCZQXNG-DJLDLDEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dl-1α-Methoxy-2β-acetoxy-3α-brom-cyclohexan 生成 (+/-)-trans-1-acetoxy-2-methyoxycyclohexane
  参考文献：
  名称：

  The utility of the dehalogenation–deetherification sequence for the proof of structure of methoxyhalocyclohexanols and methoxyhalocyclopentanols. Synthesis of the cis- and trans-2- and -3-methoxy-cyclohexanols and -cyclopentanols

  摘要：

  通过用65-70°的68%盐酸脱醚化，然后用雷尼镍和氢气氢解，得到1,2-和1,3-环戊二醇，可以明确证明甲氧基氯环戊醇(I'c-IV'c)的结构，这与甲氧基溴环己醇(I-IV)转化为1,2-和1,3-环己二醇的方式相同。对甲氧基溴环己醇和甲氧基氯环戊醇进行氢解反应，可在80-97%的产率下合成顺式和反式2-和3-甲氧基环己醇和环戊醇。后者化合物用68%盐酸脱醚化后，以70-90%的产率得到相应的1,2-和1,3-环己二醇和1,2-环戊二醇，但只有5-7%的产率得到1,3-环戊二醇。因此，对于甲氧基卤代环烷醇的结构证明，脱醚化应该在去卤化之前进行，而不是之后。

  DOI：

  10.1139/v67-423