5-butyl-3-ethoxycarbonyl-4-hydroxy-2-isoxazoline 2-oxide | 220111-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-butyl-3-ethoxycarbonyl-4-hydroxy-2-isoxazoline 2-oxide
• 英文别名: Ethyl 5-butyl-4-hydroxy-2-oxido-4,5-dihydro-1,2-oxazol-2-ium-3-carboxylate
• CAS: 220111-10-4
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₅
• 分子量: 231.249
• InChiKey: DMIQGBQGSVJZBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.602±52.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.205±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-butyl-3-ethoxycarbonyl-4-hydroxy-2-isoxazoline 2-oxide 在 镍 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium fluoride 、 氢气 、 potassium hydrogencarbonate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 Acetic acid (2R,3S,4R)-4-((R)-1-acetoxy-2-hydroxy-ethyl)-4-amino-2-butyl-5-oxo-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Linear Aminopolyhydroxylated Structures Through Rapid Domino Assembly of a Highly Functionalized Heterotricyclic System and Its Selective Cleavage

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(19981204)4:12<2501::aid-chem2501>3.0.co;2-i
• 作为产物：
  描述：

  硝基乙酸乙酯 、 2-bromohexanal 在 咪唑 作用下， 生成 5-butyl-3-ethoxycarbonyl-4-hydroxy-2-isoxazoline 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  d-Mannitol as the Chiral Source for the EPC Synthesis of Both Enantiomers of 3-Ethoxycarbonyl-4-hydroxy-2-isoxazolines and Highly Functionalized Tricyclic Systems

  摘要：

  The EPC preparation of both enantiomers of cis- and trans 5-substituted 4-hydroxy-2-isoxazoline 2-oxides has been achieved in an enantiodivergent fashion starting from D-mannitol through the application of the tandem nitroaldol-cyclization reaction to enantiomerically pure alpha-mesyloxyaldehydes. These stereochemically labile aldehydes have been generated in situ and reacted under very mild domino conditions. Enantiomeric purity of the products has been assessed by H-1 NMR and HPLC analyses of the corresponding Mosher's esters. The enantiomerically pure 4-hydroxy-2-isoxazoline a-oxides have been employed as pivotal intermediates for the EPC preparation of the corresponding deoxygenated derivatives and highly functionalized tricyclic systems (HFTS) 1, useful for the preparation of 2-aminopolyols and alpha,alpha-disubstituted polyhydroxy amino acids.

  DOI：

  10.1021/jo980941i

文献信息

• Silicon-Tethered 1,3-Dipolar Cycloaddition of 4-Hydroxy-2-isoxazoline 2-Oxides
  作者：Paolo Righi、Emanuela Marotta、Andrea Landuzzi、Goffredo Rosini

  DOI：10.1021/ja961816w

  日期：1996.1.1