9-Pent-4-ynyl-1,4-dioxaspiro[4.4]nonane | 855300-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 9-Pent-4-ynyl-1,4-dioxaspiro[4.4]nonane
• CAS: 855300-60-6
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: UUGFSDMEVIVSCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-Pent-4-ynyl-1,4-dioxaspiro[4.4]nonane 在 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 溶剂黄146 、 sodium iodide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  1,5-Hydrogen atom transfer/radical cyclization of cycloalkanones bearing a β-iodo α,β-unsaturated ester or nitrile side chain

  摘要：

  Treatment of cycloalkanones, each bearing beta -iodo alpha,beta -unsaturated ester or nitrile side chains, with tributyltin hydride and AIBN effected a 1,5-hydrogen atom transfer/radical cyclization sequence to afford the fused- or spiro-cyclic ketones. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01771-8
• 作为产物：
  描述：

  pent-4-yn-1-yl trifluoromethanesulfonate 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 9-Pent-4-ynyl-1,4-dioxaspiro[4.4]nonane
  参考文献：
  名称：

  1,5-Hydrogen atom transfer/radical cyclization of cycloalkanones bearing a β-iodo α,β-unsaturated ester or nitrile side chain

  摘要：

  Treatment of cycloalkanones, each bearing beta -iodo alpha,beta -unsaturated ester or nitrile side chains, with tributyltin hydride and AIBN effected a 1,5-hydrogen atom transfer/radical cyclization sequence to afford the fused- or spiro-cyclic ketones. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01771-8

文献信息

• Intramolecular reductive ketone–alkynoate coupling reaction promoted by (η2-propene)titanium
  作者：Christian Schäfer、Michel Miesch、Laurence Miesch

  DOI：10.1039/c2ob07049a

  日期：——

  Intramolecular reductive coupling of cycloalkanones tethered to alkynoates in the presence of (η2-propene)titanium was successfully performed to provide hydroxy-esters in a diastereoselective manner. Subsequent lactonization afforded angularly fused unsaturated tricyclic lactones which represent relevant substructures of numerous bioactive compounds.

  分子内还原偶联反应在(Λη²-丙烯)钛催化剂作用下成功地应用于与炔酸酯连接的环烷酮，以高对映选择性方式合成了羟基酯。随后的内酯化反应得到了角融合的不饱和三环内酯，这些结构是许多生物活性化合物的相关子结构。