2-[[(1S,4S,5R,8R,10S,13R,14R,16R,17S,18R,19S,20R)-16-fluoro-4,5,9,9,13,19,20-heptamethyl-23-oxo-24-oxahexacyclo[15.5.2.01,18.04,17.05,14.08,13]tetracosan-10-yl]oxycarbonyl]benzoic acid | 1402830-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-[[(1S,4S,5R,8R,10S,13R,14R,16R,17S,18R,19S,20R)-16-fluoro-4,5,9,9,13,19,20-heptamethyl-23-oxo-24-oxahexacyclo[15.5.2.01,18.04,17.05,14.08,13]tetracosan-10-yl]oxycarbonyl]benzoic acid
• CAS: 1402830-24-3
• 化学式: C₃₈H₅₁FO₆
• 分子量: 622.818
• InChiKey: GQNDAEXLJDGAQN-UHQUJKONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3β-[(2-carboxyphenyl)carbonyloxy]-urs-12-en-28-oic acid 在 Selectfluor 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 硝基甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 以62%的产率得到2-[[(1S,4S,5R,8R,10S,13R,14R,16R,17S,18R,19S,20R)-16-fluoro-4,5,9,9,13,19,20-heptamethyl-23-oxo-24-oxahexacyclo[15.5.2.01,18.04,17.05,14.08,13]tetracosan-10-yl]oxycarbonyl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  半合成的熊果酸氟内酯衍生物可抑制p21waf1的生长，并通过上调NOXA和下调c-FLIP诱导癌细胞凋亡。

  摘要：

  一系列熊果酸（（1 S，2 R，4a S，6a R，6a S，6b R，8a R，10 S，12a R，14b S）‐10‐羟基‐1,2,6a，6b， 9,9,12a-七甲基-2,3,4,5,6,6a，7,8,8a，10,11,12,13,14b-十四氢-1 H使用亲电氟化试剂Selectfluor合成了具有12-氟-13,28β-内酯部分的-picene-4a-羧酸）衍生物。在AsPC-1胰腺癌细胞中评估了这些新型化合物的抗增殖作用，并评估了结构-活性关系（SAR）。在合成的化合物中，带有杂环的熊果酸衍生物（如咪唑或甲基咪唑）和氰基烯酮是AsPC-1胰腺癌细胞生长的更有效抑制剂。2-氰基-3-氧代- 12α氟URS--1-烯13,28β内酯，化合物20，是最有效的抑制剂，IC 50为0.7，0.9和1.8μ值中号分别在胰腺癌细胞系AsPC-1，MIA PaCa-2和PANC-1中表达。该

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200282