benzyl α-iodobenzyl ketone | 112260-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: benzyl α-iodobenzyl ketone
• 英文别名: 1-iodo-1,3-diphenylpropan-2-one；1-iodo-1,3-diphenyl-acetone；1-Jod-1,3-diphenyl-aceton
• CAS: 112260-73-8
• 化学式: C₁₅H₁₃IO
• 分子量: 336.172
• InChiKey: YZXQJSWWLPLYBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83.3-83.7 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  370.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.555±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢吡咯 、 benzyl α-iodobenzyl ketone 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以75%的产率得到2,3-diphenyl-1-(1-pyrrolidinyl)-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  通过1，3-二芳基丙酮的电催化Favorskii重排合成α-苄基酰胺

  摘要：

  已开发了通过苄基重排将1，3-二芳基丙酮与Bu 4 NI / CH 3 CN中的脂肪族胺电解成外消旋的Favorskii酰胺。在室温下恒定电流条件下，在简单的不分格电池中可以轻松进行电转换。包括吸电子取代基的1，3-二芳基丙酮的电催化Favorskii重排是有利的，并且α-苄基酰胺具有良好的产率。当使用几种不对称酮作为底物时，观察到具有中等区域选择性的这种重排。该化学方法还提供了在酰胺的α-位上构建手性中心的有效方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.03.033
• 作为产物：
  描述：

  二苄基甲酮 在 lead(IV) tetraacetate 、 sodium hydride 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 benzyl α-iodobenzyl ketone
  参考文献：
  名称：

  通过1，3-二芳基丙酮的电催化Favorskii重排合成α-苄基酰胺

  摘要：

  已开发了通过苄基重排将1，3-二芳基丙酮与Bu 4 NI / CH 3 CN中的脂肪族胺电解成外消旋的Favorskii酰胺。在室温下恒定电流条件下，在简单的不分格电池中可以轻松进行电转换。包括吸电子取代基的1，3-二芳基丙酮的电催化Favorskii重排是有利的，并且α-苄基酰胺具有良好的产率。当使用几种不对称酮作为底物时，观察到具有中等区域选择性的这种重排。该化学方法还提供了在酰胺的α-位上构建手性中心的有效方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.03.033

文献信息

• Aerobic oxidative iodination of ketones catalysed by sodium nitrite “on water” or in a micelle-based aqueous system
  作者：Gaj Stavber、Jernej Iskra、Marko Zupan、Stojan Stavber

  DOI：10.1039/b902230a

  日期：——

  oxidative iodination of ketones in aqueous media was achieved by using molecular iodine as the source of iodine atoms, air as the terminal oxidant, sodium nitrite (NaNO2) as the catalyst and H2SO4 as the activator of the overall catalytic process. The efficiency of the reaction, resulting in α-iodo ketones, was significantly improved in an aqueous solution of the anionic amphiphile sodium dodecyl sulfate (SDS)

  选择性和有效的好氧氧化 碘化 分子筛分析水介质中酮的含量 碘 作为 碘 原子，空气作为终端氧化剂， 亚硝酸钠（NaNO 2）作为催化剂和H 2 SO 4作为整体的活化剂催化过程。在阴离子水溶液中，产生α-碘酮的反应效率显着提高。两亲的 十二烷基硫酸钠 （SDS），能够 自组装形成基于胶束的聚集体，从而形成反应性胶束系统。芳基甲基酮碘官能化的区域选择性受所用反应介质的调节：在基于胶束的水性体系中，甲基 碘化，而在无水MeCN中形成的芳基碘具有高选择性。
• Fuji, Kaoru; Node, Manabu; Kawabata, Takeo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1043 - 1048
  作者：Fuji, Kaoru、Node, Manabu、Kawabata, Takeo、Fujimoto, Mayumi

  DOI：——

  日期：——
• Experiments on halogenated ketones. The conversion of 1-bromo-1 : 3-diphenylpropan-2-one into 1-phenylindan-2-one
  作者：A. C. B. Smith、Walter Wilson

  DOI：10.1039/jr9550001342

  日期：——
• FUJI, KAORU;NODE, MANABU;KAWABATA, TAKEO;FUJIMOTO, MAYUMI, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1987) N 5, 1043-1047
  作者：FUJI, KAORU、NODE, MANABU、KAWABATA, TAKEO、FUJIMOTO, MAYUMI

  DOI：——

  日期：——