(2S)-2-({[(benzyoxy)carbonyl]amino}methyl)-3-{1-[(tert-butoxy)carbonyl]-indolyl-3-yl}propanoic acid | 499136-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-({[(benzyoxy)carbonyl]amino}methyl)-3-{1-[(tert-butoxy)carbonyl]-indolyl-3-yl}propanoic acid
• CAS: 499136-29-7
• 化学式: C₂₅H₂₈N₂O₆
• 分子量: 452.507
• InChiKey: PKVZYEDFPMOKOV-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.59
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  106.86
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-({[(benzyoxy)carbonyl]amino}methyl)-3-{1-[(tert-butoxy)carbonyl]-indolyl-3-yl}propanoic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S)-2-(aminomethyl)-3-[1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]indol-3-yl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  的制备β 2 -氨基酸衍生物（β 2 HTHR，β 2 HTRP，β 2 HMET，β 2 HPRO，β 2个hLys，吡咯烷-3-羧酸）利用DIOZ作为手性辅助†

  摘要：

  从缬氨酸衍生制备标题化合物Ñ -acylated恶唑烷-2-酮，1 - 3，7，9，由高度非对映（≥90％）曼尼希反应（  4 - 6 ;方案1）或醛醇加成（  8和10；方案2）的相应的Ti-或B-烯酸酯作为关键步骤。在这些反应以及随后导致各种t- Bu-，Boc的转化中，再次证明了“ 5,5-二苯基-4-异丙基-1,3-恶唑烷-2-酮”（DIOZ）的优越性。 - ，的Fmoc-和Cbz-保护的β 2个-homoamino酸衍生物11 – 23（方案3–6）。使用ω溴酰基-恶唑烷酮1 - 3作为起始原料变成了开放访问各种对映体纯三官能和环状羧酸的衍生物。

  DOI：

  10.1002/hlca.200590157
• 作为产物：
  描述：

  N-CBZ-beta-丙氨酸 在 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 三氟化硼乙醚 、 双氧水 、 三甲基乙酰氯 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 46.5h， 生成 (2S)-2-({[(benzyoxy)carbonyl]amino}methyl)-3-{1-[(tert-butoxy)carbonyl]-indolyl-3-yl}propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  的制备β 2 -氨基酸衍生物（β 2 HTHR，β 2 HTRP，β 2 HMET，β 2 HPRO，β 2个hLys，吡咯烷-3-羧酸）利用DIOZ作为手性辅助†

  摘要：

  从缬氨酸衍生制备标题化合物Ñ -acylated恶唑烷-2-酮，1 - 3，7，9，由高度非对映（≥90％）曼尼希反应（  4 - 6 ;方案1）或醛醇加成（  8和10；方案2）的相应的Ti-或B-烯酸酯作为关键步骤。在这些反应以及随后导致各种t- Bu-，Boc的转化中，再次证明了“ 5,5-二苯基-4-异丙基-1,3-恶唑烷-2-酮”（DIOZ）的优越性。 - ，的Fmoc-和Cbz-保护的β 2个-homoamino酸衍生物11 – 23（方案3–6）。使用ω溴酰基-恶唑烷酮1 - 3作为起始原料变成了开放访问各种对映体纯三官能和环状羧酸的衍生物。

  DOI：

  10.1002/hlca.200590157