(3aR,5R,6S,6aR)-6-Allyloxy-5-((S)-1-methoxy-pent-4-enyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxole | 522592-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,5R,6S,6aR)-6-Allyloxy-5-((S)-1-methoxy-pent-4-enyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxole
• 英文别名: (5S)-1-O,2-O-Isopropylidene-3-O-allyl-5-O-methyl-5-(3-butenyl)-alpha-D-xylofuranose；(3aR,5R,6S,6aR)-5-[(1S)-1-methoxypent-4-enyl]-2,2-dimethyl-6-prop-2-enoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 522592-74-1
• 化学式: C₁₆H₂₆O₅
• 分子量: 298.379
• InChiKey: APPOOJZLXLFHSJ-XPABHHOTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,5R,6S,6aR)-6-Allyloxy-5-((S)-1-methoxy-pent-4-enyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxole 在 titanium(IV) isopropylate 、 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以66%的产率得到2-methoxy-12,12-dimethyl-8,11,13,15-tetraoxatricyclo[7.6.0.0^10,14]pentadec-5-ene
  参考文献：
  名称：

  高效的易位途径到达eleutherobin和其他中等大小的环醚的B环

  摘要：

  据报道，从容易获得的1,2,5,6-二异亚丙基-d-葡萄糖合成eleutherobin和其他中等大小的环醚的B环的短而有效的RCM路线。该策略已成功地扩展到一些双环醚的合成，这可能会在合成新型双环核苷中找到应用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.05.045
• 作为产物：
  描述：

  3-O-allyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 sodium periodate 、 silica gel 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (3aR,5R,6S,6aR)-6-Allyloxy-5-((S)-1-methoxy-pent-4-enyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  高效的易位途径到达eleutherobin和其他中等大小的环醚的B环

  摘要：

  据报道，从容易获得的1,2,5,6-二异亚丙基-d-葡萄糖合成eleutherobin和其他中等大小的环醚的B环的短而有效的RCM路线。该策略已成功地扩展到一些双环醚的合成，这可能会在合成新型双环核苷中找到应用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.05.045

文献信息

• A ring-closing metathesis approach to a synthesis of the B ring of eleutherobin
  作者：Krishna P Kaliappan、Nirmal Kumar

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02510-8

  日期：2003.1

  A short and efficient RCM route is reported for the construction of the key nine-membered B ring of eleutherobin starting from the readily available 1,2,5,6-diisopropylidene-d-glucose.

  据报导，从容易获得的1,2,5,6-二异亚丙基-d-葡萄糖开始，构建eleutherobin的关键九元B环的短而有效的RCM路线。