4-chloro-2-(4-chlorophenyl)quinoline-1,3(2H)-dicarbaldehyde | 1236385-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-chloro-2-(4-chlorophenyl)quinoline-1,3(2H)-dicarbaldehyde
• CAS: 1236385-06-0
• 化学式: C₁₇H₁₁Cl₂NO₂
• 分子量: 332.186
• InChiKey: GMPCFUSKRVGSLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.21
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-2-(4-chlorophenyl)quinoline-1,3(2H)-dicarbaldehyde 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到4-(4-chlorophenyl)isoxazolo[4,3-c]quinoline-5(4H)-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Unexpected and Divergent Reactions of N-Formyl-1,2-dihydroquinolines with Sodium Azide: Highly Chemoselective Formation of 2-Substituted Quinolines and Isoxazolo[4,3-c]quinolines

  摘要：

  在叠氮化钠的帮助下，以 N-甲酰基-1,2-二氢喹啉为原料，实现了 2-取代喹啉和异噁唑并[4,3-c]喹啉的高效和发散合成。合成过程与取代基有关。因此，在 3 位含有一个氢原子的 N-甲酰基-1,2-二氢喹啉能以良好到极好的收率得到 2-取代的喹啉，而含有 3-甲酰基的 N-甲酰基-1,2-二氢喹啉则意外地以高收率得到异恶唑并[4,3-c]喹啉。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219800
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)quinoline 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 、 水 作用下， 以86%的产率得到4-chloro-2-(4-chlorophenyl)quinoline-1,3(2H)-dicarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Unexpected and Divergent Reactions of N-Formyl-1,2-dihydroquinolines with Sodium Azide: Highly Chemoselective Formation of 2-Substituted Quinolines and Isoxazolo[4,3-c]quinolines

  摘要：

  在叠氮化钠的帮助下，以 N-甲酰基-1,2-二氢喹啉为原料，实现了 2-取代喹啉和异噁唑并[4,3-c]喹啉的高效和发散合成。合成过程与取代基有关。因此，在 3 位含有一个氢原子的 N-甲酰基-1,2-二氢喹啉能以良好到极好的收率得到 2-取代的喹啉，而含有 3-甲酰基的 N-甲酰基-1,2-二氢喹啉则意外地以高收率得到异恶唑并[4,3-c]喹啉。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219800