methyl 3-O-NAP-α-D-galactoside | 260411-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-O-NAP-α-D-galactoside
• 英文别名: (2R,3S,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-methoxy-4-(naphthalen-2-ylmethoxy)oxane-3,5-diol
• CAS: 260411-21-0
• 化学式: C₁₈H₂₂O₆
• 分子量: 334.369
• InChiKey: ITJDNOOWCZGJLU-WKULXVSPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-O-NAP-α-D-galactoside 在 氢氧化钾 、 18-冠醚-6 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 methyl 2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Use of 1,2-dichloro 4,5-dicyanoquinone (DDQ) for cleavage of the 2-naphthylmethyl (NAP) group

  摘要：

  The 2-naphthylmethyl (NAP) group is a versatile group for protection of hydroxyl functions. It is stable to 4% TFA in CHCl3, hot 80% HOAc-H2O, SnCl2-AgOTf and HCl-EtOH, but it can readily be removed with DDQ in CH2Cl2. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02046-8
• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲基萘 、 Α-D-乳酸吡喃糖苷甲酯 在 二正丁基氧化锡 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 22.0h， 以96%的产率得到methyl 3-O-NAP-α-D-galactoside
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Novel Sulfated Glycans for Cell-Adhesion Interaction Studies

  摘要：

  两种3-O-Gal硫酸化三糖GalNAcβ(1-4)[(3-SE)-Gal]β(1-3)GalNAcα-O-All和GalNAcβ(1-4)[(3-SE)-Gal]β(1-4)Glcβ-O-All的立体选择性合成是通过使用三种新型糖苷受体来完成的，这三种糖苷受体分别为： allyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-d-galactopyranoside、methyl 2,6-di-O-benzoyl-3-O-naphthylmethyl-α-d-galactopyranoside和allyl 6-O-acetyl-2-O-benzoyl-3-O-naphthylmethyl-β-d-galactopyranosyl-(1→4)-2,3,6-tri-O-benzoyl-β-d-glucopyranoside。这些硫酸化三糖预计将作为人类β4GalNAc转移酶的潜在参考化合物，并且在与KLH连接时可以有效用作抗原。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217972