benzyl (2-(((3aR,4S,6R,6aR)-6-(((bis(benzyloxy)phosphoryl)oxy)methyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)amino)-2-oxoethyl)carbamate | 124575-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl (2-(((3aR,4S,6R,6aR)-6-(((bis(benzyloxy)phosphoryl)oxy)methyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)amino)-2-oxoethyl)carbamate
• 英文别名: 2,3-O-isopropylidene-1-N-(benzyloxycarbonylglycyl)-D-ribofuranosylamine-5-dibenzylphosphate
• CAS: 124575-24-2
• 化学式: C₃₂H₃₇N₂O₁₀P
• 分子量: 640.627
• InChiKey: INHQHIBZXDSYMI-KLFPRNLRSA-N

物化性质

• 沸点：
  809.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.83
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  139.88
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2-(((3aR,4S,6R,6aR)-6-(((bis(benzyloxy)phosphoryl)oxy)methyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)amino)-2-oxoethyl)carbamate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以64%的产率得到2,3-O-isopropylidene-D-ribofuranosylamine-5-phosphate
  参考文献：
  名称：

  An improved synthesis of glycinamide ribonucleotide

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99530-3
• 作为产物：
  描述：

  N-(N-benzyloxycarbonyl-glycyl)-α-D-ribofuranosylamine 在 四氮唑 、 Dowex 50W-X₈ 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 benzyl (2-(((3aR,4S,6R,6aR)-6-(((bis(benzyloxy)phosphoryl)oxy)methyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)amino)-2-oxoethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  An improved synthesis of glycinamide ribonucleotide

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99530-3

文献信息

• A Practical Synthesis of Glycinamide Ribonucleotide
  作者：George A. O'Doherty、Penny J. Beuning、Mary Jo Ondrechen、Debarpita Ray

  DOI：10.3987/com-18-s(t)50

  日期：——

  A practical nine-step synthesis of an alpha-/beta-anomeric mixture of glycinamide ribonucleotide (GAR) has been developed. The synthesis was accomplished in nine steps from D-ribose and occurred in 9.5% overall yield. The route as devised provided material on the multi-milligram scale.