8-isopropylidene-1-methyl-4-phenyl-3-trifluoromethyl-8H-benzo[cd]azulene | 1198330-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 8-isopropylidene-1-methyl-4-phenyl-3-trifluoromethyl-8H-benzo[cd]azulene
• 英文别名: 2-Methyl-6-phenyl-11-propan-2-ylidene-5-(trifluoromethyl)tricyclo[6.4.1.04,13]trideca-1(12),2,4(13),5,7,9-hexaene；2-methyl-6-phenyl-11-propan-2-ylidene-5-(trifluoromethyl)tricyclo[6.4.1.04,13]trideca-1(12),2,4(13),5,7,9-hexaene
• CAS: 1198330-38-9
• 化学式: C₂₄H₁₉F₃
• 分子量: 364.41
• InChiKey: ZNKHLNKDDNXYCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-isopropylidene-1-methyl-4-phenyl-3-trifluoromethyl-8H-benzo[cd]azulene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以73%的产率得到1-methyl-4-phenyl-3-trifluoromethylbenzo[cd]azulen-8-one
  参考文献：
  名称：

  苯并[ cd ] azulene骨架：Azulene，Heptafulvene和tropone衍生物

  摘要：

  由于我们对蛋白激酶调节化合物的兴趣，我们开发了苯并[ cd ] azulenes的合成方法。通过使用非常常见的催化剂和试剂，例如t- BuOK，HCl和m CPBA，可将市售的愈创木酚分三步转化为三环tropone衍生物。愈创木烯的亲电子芳族取代反应在没有催化剂的情况下进行。复杂的单罐反应，转换1'-羟薁成三环heptafulvenes，最后，所述温和的氧化剂米CPBA裂解semicyclic C = C双键，得到tropones。

  DOI：

  10.1021/ol902283q
• 作为产物：
  描述：

  3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-(5-isopropyl-3,8-dimethylazulen-1-yl)-1-phenylpropan-1-one 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 盐酸 作用下， 以 丙酮 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到8-isopropylidene-1-methyl-4-phenyl-3-trifluoromethyl-8H-benzo[cd]azulene
  参考文献：
  名称：

  苯并[ cd ] azulene骨架：Azulene，Heptafulvene和tropone衍生物

  摘要：

  由于我们对蛋白激酶调节化合物的兴趣，我们开发了苯并[ cd ] azulenes的合成方法。通过使用非常常见的催化剂和试剂，例如t- BuOK，HCl和m CPBA，可将市售的愈创木酚分三步转化为三环tropone衍生物。愈创木烯的亲电子芳族取代反应在没有催化剂的情况下进行。复杂的单罐反应，转换1'-羟薁成三环heptafulvenes，最后，所述温和的氧化剂米CPBA裂解semicyclic C = C双键，得到tropones。

  DOI：

  10.1021/ol902283q

文献信息

• Benzo[<i>cd</i>]azulene Skeleton: Azulene, Heptafulvene, and Tropone Derivatives
  作者：Ingo B. Aumüller、Jari Yli-Kauhaluoma

  DOI：10.1021/ol902283q

  日期：2009.12.3

  developed syntheses for benzo[cd]azulenes. By using very common catalysts and reagents, such as t-BuOK, HCl, and mCPBA, the commercially available guaiazulene is converted in three steps into tricyclic tropone derivatives. Electrophilic aromatic substitution reactions of guaiazulene proceed without a catalyst. Complex one-pot reactions convert 1′-hydroxyalkyl azulenes into tricyclic heptafulvenes, and

  由于我们对蛋白激酶调节化合物的兴趣，我们开发了苯并[ cd ] azulenes的合成方法。通过使用非常常见的催化剂和试剂，例如t- BuOK，HCl和m CPBA，可将市售的愈创木酚分三步转化为三环tropone衍生物。愈创木烯的亲电子芳族取代反应在没有催化剂的情况下进行。复杂的单罐反应，转换1'-羟薁成三环heptafulvenes，最后，所述温和的氧化剂米CPBA裂解semicyclic C = C双键，得到tropones。