1-(N-benzylhydroxylamino)-2,3,4,6-O-tetrabenzyl-1-deoxy-β-D-galactose | 595559-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(N-benzylhydroxylamino)-2,3,4,6-O-tetrabenzyl-1-deoxy-β-D-galactose
• CAS: 595559-80-1
• 化学式: C₄₁H₄₃NO₆
• 分子量: 645.796
• InChiKey: IJMDZSUXBJEIGF-WQLDJJBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.58
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  69.62
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(N-benzylhydroxylamino)-2,3,4,6-O-tetrabenzyl-1-deoxy-β-D-galactose 在 copper diacetate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (2R,3S,4R,5S)-6-benzylamino-1,3,4,5-O-tetrabenzyl-7-vinyl-1,2,3,4,5-heptanepentol
  参考文献：
  名称：

  iminosugar-的一种方便的合成Ç -glycosides通过有机金属加成Ñ苄基Ñ -glycosylhydroxylamines

  摘要：

  通过将呋喃糖酶和吡喃糖酶与N-苄基羟胺在110℃下在无溶剂条件下缩合30分钟，以非常好的收率制备N-苄基-N-糖基羟胺。这些异头糖-羟胺与开链硝酮形式平衡存在。实际上，在用各种有机金属试剂处理后，获得了具有良好至高非对映选择性的相应加合物。这些加合物转化成iminosugar- Ç通过还原性脱羟基和分子内环化-glycosides。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00631-8
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四-O-苄基-D-吡喃半乳糖 、 N-苄基羟胺 反应 1.0h， 以88%的产率得到1-(N-benzylhydroxylamino)-2,3,4,6-O-tetrabenzyl-1-deoxy-β-D-galactose
  参考文献：
  名称：

  通过基于立体选择性噻唑的吡喃糖氨基同源性获得哌啶亚氨基C-糖苷

  摘要：

  描述了通过正式的一碳链延长和环氧与NH基团的交换，从吡喃糖酶获得哌啶高氮天竺葵（双脱氧亚氨基庚糖醇）的方法。关键过程涉及将2-噻唑基溴化镁立体选择性地添加到N-糖基羟胺中，即隐藏的开链糖硝酮。以这种方式形成的N-噻唑基烷基羟胺被还原为胺，并通过S N的分子内环化作用转化为取代的哌啶。2过程。与哌啶环的C 2相连的噻唑残基的裂解显示出甲酰基，并且该甲酰基被还原为羟甲基，从而得到目标高氨氮糖。制备了六种具有游离OH和NH基团并作为盐酸盐分离的立体异构化合物的集合。

  DOI：

  10.1021/jo060890m