butyl 5-oxo-5-phenylpentanoate | 93523-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: butyl 5-oxo-5-phenylpentanoate
• CAS: 93523-09-2
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: PJEAICWOMYSUMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲苯磺酰肼 、 butyl 5-oxo-5-phenylpentanoate 以 甲醇 为溶剂， 以72%的产率得到benzoylbutyric acid butyl ester p-tosylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  Methanofullerenes Used as Electron Acceptors in Polymer Photovoltaic Devices

  摘要：

  A series of [6,6]-phenyl C-61-butyric acid esters, including methanofullerene [6,6]-phenyl C61-butyric acid methyl ester (PCBM) with different alkyl chain lengths (C-1-C-16) was synthesized from the reaction Of C-60 and alkyl 4-benzoylbutyrate p-tosylhydrazone in the presence of sodium methylate. The solubility Of C-60 derivatives in organic solvents increased with the increase in the length of alkyl substitutions. Photovoltaic cells with these derivatives were fabricated with the structure of ITO/PEDT/MEH-PPV + C-60 derivatives/Ba/Al. Device performances with such PCBM analogues were investigated and discussed in terms of Donor/Acceptor (D/A) phase separation and mobility of acceptor phase. The results clearly indicate that both interfacial properties of the two phases (donor and acceptor) and mobility of electrons and holes within corresponding phases play an important role in the efficiencies of PV cells. This study revealed that methanofullerenes [6,6]-phenyl C-61-butyric acid butyl ester, PCBB, possesses better photosensitivity than the PCBM, a widely investigated and well-recognized C-60 derivative for polymer PV cells The energy conversion efficiency reaches 2.84% for PCBB under AM1.5 illumination (78.2 mW/cm(2)), but 2.0% for PCBM fabricated in the same conditions.

  DOI：

  10.1021/jp048890i
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸丁酯 、 二苯甲酰基甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 以80%的产率得到butyl 5-oxo-5-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  芳香族β-二酮与α，β-不饱和酯的顺序迈克尔加成/复古-克莱森缩合：一种获得1,5-酮酸酯的方法†

  摘要：

  开发了AK 2 CO 3催化的一锅法，涉及顺序形成C–C键并用α，β-不饱和酯裂解芳香族β-二酮，以获得1,5-酮酯。通过Michael加成反应和Retro-Claisen缩合反应的顺序反应可在温和条件下顺利进行，分离产率最高可达98％。机理研究表明，级联过程涉及在酒精碱性条件下芳族β-二酮作为苯甲酰基供体的C–C键裂解。

  DOI：

  10.1039/c5ob02570b

文献信息

• Alkylating Polymers: Resin-Released Carbenium Ions as Versatile Reactive Intermediates in Polymer-Assisted Solution-Phase Synthesis
  作者：Jörg Rademann、Joachim Smerdka、Günther Jung、Philipp Grosche、Dietmar Schmid

  DOI：10.1002/1521-3773(20010119)40:2<381::aid-anie381>3.0.co;2-v

  日期：2001.1.19

  Solid-supported diazoalkane analogues for the smooth and clean esterifications of carboxylic acids [Eq. (1)] as well as of complex compound mixtures: the alkylating polymers presented here were synthesized as solid-supported 3-alkyl-1-aryltriazenes and are capable of releasing carbenium ions following acidic activation.

  固体负载的重氮烷烃类似物，用于羧酸的平滑和清洁酯化反应[式]。（1）]以及复杂的化合物混合物：此处介绍的烷基化聚合物是作为固体负载的3-烷基-1-芳基三氮烯合成的，能够在酸性活化后释放碳正离子。
• 无机碱催化1，5-酮酯类化合物的合成方法
  申请人：西南大学

  公开号：CN105061125B

  公开（公告）日：2017-10-03

  本发明公开了无机碱催化1，5‑酮酯类化合物的合成方法，以通式I化合物为原料，无机碱为催化剂，在醇溶剂中控温60‑100℃下，与通式II化合物经过迈克尔加成，逆克莱森缩合和酯交换三级串联反应得到1，5‑酮酯类化合物，通式如III所示，采用本发明的方法可以大大降低合成1，5‑酮酯类化合物的成本，并且该反应条件温，避免贵重、有毒金属和强氧化剂的使用，大大提高了1，5‑酮酯类化合物的收率，能够用于工业合成1，5‑酮酯类化合物。
• Manganese-catalyzed ring-opening carbonylation of cyclobutanol derivatives
  作者：Tim Meyer、Zhiping Yin、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.02.028

  日期：2019.3

  Herein, we report a manganese-catalyzed ring-opening carbonylation of cyclobutanol derivatives through cyclic CC bond cleavage. The reaction happens via a radical-mediated pathway to selectively generate 1,5-ketoesters. A variety of substrates with substituents on the aromatic ring reacted with linear alcohols of different chain lengths. Obtained aliphatic esters are very attractive since they are

  在本文中，我们报道了锰通过环C C键断裂而催化的环丁醇衍生物的开环羰基化反应。该反应通过自由基介导的途径发生，以选择性地产生1，5-酮酸酯。芳环上具有取代基的各种底物与不同链长的线性醇反应。所获得的脂族酯非常有吸引力，因为它们通常难以获得。
• 一种由特戊酸酐参与的酯的合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN117682931A

  公开（公告）日：2024-03-12

  本发明公开了一种由特戊酸酐参与的酯的合成方法，包括如下工艺：将羧酸类化合物、醇类化合物、特戊酸酐和4‑二甲氨基吡啶溶于有机溶剂中，室温反应3‑6h，所得反应液经后处理，得到脂类化合物，本发明利用底物羧酸与特戊酸酐混合形成新的酸酐制备酯，该反应底物普适性好，可以合成多种酯类化合物；本发明用特戊酸酐进行活化，反应高效，解决了合成酯反应过程中所产生的副产物后处理问题；本发明反应高效，操作简单，试剂廉价易得，条件温和；为合成酯类化合物提供了新的合成方法。