(2S,3S)-1-(benzyloxy)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methylbutan-2-ol | 114972-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-1-(benzyloxy)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methylbutan-2-ol
• 英文别名: (2S,3S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methyl-1-phenylmethoxybutan-2-ol
• CAS: 114972-44-0
• 化学式: C₁₈H₃₂O₃Si
• 分子量: 324.536
• InChiKey: RECVSMGIALKFOH-DOTOQJQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-1-(benzyloxy)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methylbutan-2-ol 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Toluene-4-sulfonic acid (2S,3S)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-hydroxy-3-methyl-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映霉素的对映选择性全合成

  摘要：

  描述了一种对映体选择性合成的14元大环内酯类抗生素英格霉素。以会聚的方式三个手性片段，和被组装时，所述烯丙基溴从导出其手性-丝氨酸，而在所述砜不对称中心和被引入的夏普勒斯不对称环氧化的技术。在这些片段偶联和高效的大环内酯化（82％收率）后，最后的脱保护步骤提供了目标化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90315-1
• 作为产物：
  描述：

  4-(benzyloxy)-2-buten-1-ol 在 咪唑 、 copper(l) iodide 、 titanium(IV)isopropoxide 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (2S,3S)-1-(benzyloxy)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methylbutan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Studies toward the Synthesis of Iejimalides A–D: Preparation of the C3–11 and C12–C24 Fragments

  摘要：

  The convergent synthesis of the C3-C11 and C12-C24 fragments of the iejimalides A-D is described. The C3-C11 fragment is obtained by a cross-metathesis reaction, while the C12-C24 fragment is derived from a Still-Gennari modified Horner-Wadsworth-Emmons olefination.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340083

文献信息

• Studies towards the total synthesis of cruentaren A and B: Stereoselective synthesis of fragments C1-C11, C12-C22 and C23-C28
  作者：Bogonda Ganganna、Pabbaraja Srihari、Jhillu Singh Yadav

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.05.034

  日期：2017.7

  A convergent and stereoselective approach for the synthesis of C1-C11, C12-C22, and C23-C28 fragments of cytotoxic natural products cruentaren A and B are accomplished. Highlights of the strategy include a Sharpless epoxidation followed by a regioselective opening of epoxide to generate anti and syn-stereochemistry at C9-C10 and C15-C16, an Alder-Rickert reaction between a 1,5-dimethoxy-1,4-cyclohexadiene

  实现了一种收敛和立体选择性的方法，用于合成细胞毒性天然产物Cruentaren A和B的C1-C11，C12-C22和C23-C28片段。战略的亮点包括夏普勒斯环氧化，接着环氧化物的区域选择性开口产生抗和顺式-立体化学在C9-C10和C15-C16，1,5-二甲氧基-1,4-环己二烯和之间的阿尔德-Rickert的反应亲二烯体以构建芳环，以及锂介导的羟醛反应以安装C17-C18抗立体化学。C1-C11和C12-C22片段的合成分别由市售的2-丁炔-1,4-二醇和顺-2-丁烯-1,4-二醇按照最长的10和17个步骤线性顺序进行。
• Studies toward the Total Synthesis of Tianchimycins A and B: Construction of the Complete C1–C16 Framework
  作者：Gowravaram Sabitha、Sandeep AnkiReddy、Praveen AnkiReddy

  DOI：10.1055/s-0034-1378739

  日期：——

  Abstract A stereoselective synthesis of the complete C1–C16 framework of tianchimycins A and B is described. Key transformations include Horner–Wadsworth–Emmons, Evans aldol, Gilman’s and stereoselective alkylation reactions. A stereoselective synthesis of the complete C1–C16 framework of tianchimycins A and B is described. Key transformations include Horner–Wadsworth–Emmons, Evans aldol, Gilman’s

  摘要 描述了田奇霉素A和B的完整C1-C16框架的立体选择性合成。关键的转化包括霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯，埃文斯·阿尔多，吉尔曼反应和立体选择性烷基化反应。 描述了田奇霉素A和B的完整C1-C16框架的立体选择性合成。关键的转化包括霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯，埃文斯·阿尔多，吉尔曼反应和立体选择性烷基化反应。
• TANNER, DAVID;SOMFAI, PETER, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 19, 4395-4406
  作者：TANNER, DAVID、SOMFAI, PETER

  DOI：——

  日期：——