(2S,3S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methylbutane-1,2-diol | 114972-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,3S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methylbutane-1,2-diol
• 英文别名: (2S,3S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methylbutane-1,2-diol
• CAS: 114972-45-1
• 化学式: C₁₁H₂₆O₃Si
• 分子量: 234.411
• InChiKey: MHXCSVAUTQQMFF-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methylbutane-1,2-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium periodate 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 水 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylpropionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  迈向不对称合成Bistramide K

  摘要：

  描述了使用非外消旋甲基对甲苯基亚砜作为手性的独特来源的海洋代谢物双链酰胺K的立体选择性合成的研究。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800875
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-1-(benzyloxy)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methylbutan-2-ol 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以90%的产率得到(2S,3S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methylbutane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  天池霉素A和B的全合成研究：完整的C1-C16构架的构建

  摘要：

  摘要 描述了田奇霉素A和B的完整C1-C16框架的立体选择性合成。关键的转化包括霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯，埃文斯·阿尔多，吉尔曼反应和立体选择性烷基化反应。 描述了田奇霉素A和B的完整C1-C16框架的立体选择性合成。关键的转化包括霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯，埃文斯·阿尔多，吉尔曼反应和立体选择性烷基化反应。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1378739

文献信息

• Studies toward the Total Synthesis of Tianchimycins A and B: Construction of the Complete C1–C16 Framework
  作者：Gowravaram Sabitha、Sandeep AnkiReddy、Praveen AnkiReddy

  DOI：10.1055/s-0034-1378739

  日期：——

  Abstract A stereoselective synthesis of the complete C1–C16 framework of tianchimycins A and B is described. Key transformations include Horner–Wadsworth–Emmons, Evans aldol, Gilman’s and stereoselective alkylation reactions. A stereoselective synthesis of the complete C1–C16 framework of tianchimycins A and B is described. Key transformations include Horner–Wadsworth–Emmons, Evans aldol, Gilman’s

  摘要 描述了田奇霉素A和B的完整C1-C16框架的立体选择性合成。关键的转化包括霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯，埃文斯·阿尔多，吉尔曼反应和立体选择性烷基化反应。 描述了田奇霉素A和B的完整C1-C16框架的立体选择性合成。关键的转化包括霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯，埃文斯·阿尔多，吉尔曼反应和立体选择性烷基化反应。
• Enantioselective total synthesis of ingramycin
  作者：David Tanner、Peter Somfai

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90315-1

  日期：1987.1

  An enantioselective total synthesis of the 14-membered macrolide antibiotic ingramycin, , is described. In a convergent approach three chiral fragments , and are assembled, the allylic bromide deriving its chirality from -serine while the asymmetric centres in sulfones and are introduced the Sharpless enantioselective epoxidation technique. After coupling of these fragments and a highly efficient macrolactonisation

  描述了一种对映体选择性合成的14元大环内酯类抗生素英格霉素。以会聚的方式三个手性片段，和被组装时，所述烯丙基溴从导出其手性-丝氨酸，而在所述砜不对称中心和被引入的夏普勒斯不对称环氧化的技术。在这些片段偶联和高效的大环内酯化（82％收率）后，最后的脱保护步骤提供了目标化合物。
• Regioselective Alkyl and Alkynyl Substitution Reactions of Epoxy Alcohols by the Use of Organoaluminum Ate Complexes:  Regiochemical Reversal of Nucleophilic Substitution Reactions
  作者：Minoru Sasaki、Keiji Tanino、Masaaki Miyashita

  DOI：10.1021/ol010062+

  日期：2001.5.1

  Unprecedented nucleophilic substitution reactions of 2,3-epoxy-1-alkanols with alkyl and alkynylaluminum ate complexes have been studied and demonstrated to occur at the C2 position with extremely high stereoselectivity, i.e., with exactly reversed regioselectivity to that obtained in the substitution reactions by normal organoaluminum reagents, resulting in the formation of the C2-alkyl and C2-alkynyl substitution products in excellent yields.
• Toward an Asymmetric Synthesis of Bistramide K
  作者：Claude Bauder

  DOI：10.1002/ejoc.201800875

  日期：2018.9.23

  Studies toward stereoselective synthesis of the marine metabolite bistramide K was described using nonracemic methyl p‐tolyl sulfoxide as unique source of chirality.

  描述了使用非外消旋甲基对甲苯基亚砜作为手性的独特来源的海洋代谢物双链酰胺K的立体选择性合成的研究。
• Studies towards the total synthesis of cruentaren A and B: Stereoselective synthesis of fragments C1-C11, C12-C22 and C23-C28
  作者：Bogonda Ganganna、Pabbaraja Srihari、Jhillu Singh Yadav

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.05.034

  日期：2017.7

  A convergent and stereoselective approach for the synthesis of C1-C11, C12-C22, and C23-C28 fragments of cytotoxic natural products cruentaren A and B are accomplished. Highlights of the strategy include a Sharpless epoxidation followed by a regioselective opening of epoxide to generate anti and syn-stereochemistry at C9-C10 and C15-C16, an Alder-Rickert reaction between a 1,5-dimethoxy-1,4-cyclohexadiene

  实现了一种收敛和立体选择性的方法，用于合成细胞毒性天然产物Cruentaren A和B的C1-C11，C12-C22和C23-C28片段。战略的亮点包括夏普勒斯环氧化，接着环氧化物的区域选择性开口产生抗和顺式-立体化学在C9-C10和C15-C16，1,5-二甲氧基-1,4-环己二烯和之间的阿尔德-Rickert的反应亲二烯体以构建芳环，以及锂介导的羟醛反应以安装C17-C18抗立体化学。C1-C11和C12-C22片段的合成分别由市售的2-丁炔-1,4-二醇和顺-2-丁烯-1,4-二醇按照最长的10和17个步骤线性顺序进行。