2-oxo-2-diphenyl-N-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)acetamide | 1203605-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-oxo-2-diphenyl-N-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)acetamide
• 英文别名: 2-oxo-2-phenyl-N-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)acetamide；N-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)-2-oxo-2-phenylacetamide
• CAS: 1203605-82-6
• 化学式: C₁₅H₁₀F₃NO₃
• 分子量: 309.245
• InChiKey: DNEKBMHFDOPEMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-2-diphenyl-N-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)acetamide 在 氢气 、 potassium carbonate 、 C₁₈H₂₅BrMnN₄O₂P 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 以64 %的产率得到2-hydroxy-2-phenyl-N-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  室温下锰催化化学选择性直接氢化 α,β-环氧酮和 α-酮酰胺

  摘要：

  使用 2.0 bar H 2和钳式连接的 Mn(I) 催化剂在室温 (25 °C) 下实现 α,β-环氧酮和 α-酮酰胺的化学选择性氢化，从而提供具有合成价值的 α-羟基环氧化物和 α-羟基酰胺。该方案适用于各种烷基和芳基取代的 α,β-环氧酮，包括萜烯（α-紫罗兰酮、nootkatone 和 R-香芹酮）和类固醇（睾酮和黄体酮）衍生的环氧酮，并且耐受 H 2敏感官能团，如卤化物、乙酰基、腈基、硝基、环氧基、烯基和炔基。此外，带有可还原官能团（包括乙酰基和重氮苯）的α-酮酰胺在此方案下未受影响，并选择性地转化为α-羟基酰胺。初步的机理研究强调了金属-配体协同H 2活化过程。

  DOI：

  10.1002/adsc.202400267
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 对三氟甲氧基苯胺 在 selenium(IV) oxide 、 碘 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 9.0h， 以62%的产率得到2-oxo-2-diphenyl-N-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  末端烯烃的碘促进氧化酰胺化 - α-酮酰胺、苯并噻唑和喹唑啉的合成

  摘要：

  通过使用 I2/DMSO 合成 α-酮酰胺，开发了一种新的无金属氧化酰胺化末端烯烃策略。有趣的是，使用叔丁基过氧化氢 (TBHP) 作为助氧化剂可以在室温下促进 α-酮酰胺的合成，无需任何溶剂，从而使其成为一种绿色方案。使用 SeO2 作为氧化剂可以很容易地实现与伯胺的反应。此外，该方法的范围还扩展到苯并噻唑啉和喹唑啉的合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403547

文献信息

• Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative Cross-Dehydrogenative Coupling of Amine and α-Carbonyl Aldehyde: A Practical and Efficient Approach to α-Ketoamides with Wide Substrate Scope
  作者：Chun Zhang、Xiaolin Zong、Liangren Zhang、Ning Jiao

  DOI：10.1021/ol301130u

  日期：2012.7.6

  A copper-catalyzed aerobic oxidative cross-dehydrogenative coupling (CDC) of amine with α-carbonyl aldehyde has been developed. Many types of amines are tolerant in this transformation leading to various α-ketoamides compounds. Wide substrate scope, CDC strategy and using air as oxidant make this transformation highly efficient and practical. Molecular oxygen acts not only as the oxidant, but also

  已经开发了铜与胺的α-羰基醛的铜催化的需氧氧化交叉脱氢偶联（CDC）。许多类型的胺可耐受这种转化，从而导致产生各种α-酮酰胺化合物。广泛的底物范围，CDC策略以及使用空气作为氧化剂，使这种转化高效而实用。分子氧不仅充当氧化剂，还充当引发该催化过程的引发剂。此外，机理研究表明，α-羰基醛的羰基起着促进该化学过程的指导基团的作用。
• Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative Coupling of Aryl Acetaldehydes with Anilines Leading to α-Ketoamides
  作者：Chun Zhang、Zejun Xu、Liangren Zhang、Ning Jiao

  DOI：10.1002/anie.201105285

  日期：2011.11.18

  reaction provides an efficient route to α‐ketoamides compounds, which are ubiquitous structural units in a number of biologically active compounds. N‐substituted anilines are suitable substrates for this transformation. Two CH bonds as well as one CH and one NH bond are cleaved in this reaction. Molecular oxygen (1 atm) is used as the oxidant and the reaction involves dioxygen activation.

  高效实用：标题反应为α-酮酰胺化合物提供了一条有效途径，α-酮酰胺化合物是许多生物活性化合物中普遍存在的结构单元。N-取代的苯胺是该转化的合适底物。两个C  H键以及一种C  H和一个N-  H键被裂解在该反应中。分子氧（1个大气压）用作氧化剂，反应涉及双氧活化。
• A general metal free approach to α-ketoamides via oxidative amidation–diketonization of terminal alkynes
  作者：Ramesh Deshidi、Manjeet Kumar、Shekaraiah Devari、Bhahwal Ali Shah

  DOI：10.1039/c4cc03783a

  日期：——

  A metal free catalytic system employing TMSOTf/I₂/DMSO for the oxidative amidation–diketonization of terminal alkynes, in order to produce a wide variety of α-ketoamides, has been developed.

  使用TMSOTf/I2/DMSO作为金属无催化体系，用于终端炔烃的氧化酰胺化-二酮化反应，以产生各种α-酮酰胺。
• Dioxygen Activation under Ambient Conditions: Cu-Catalyzed Oxidative Amidation−Diketonization of Terminal Alkynes Leading to α-Ketoamides
  作者：Chun Zhang、Ning Jiao

  DOI：10.1021/ja908911n

  日期：2010.1.13

  A novel Cu-catalyzed oxidative amidation-diketonization reaction of terminal alkynes leading to alpha-ketoamides has been developed. This chemistry offers a valuable mechanistic insight into this novel Cu catalysis via a radical process. O-2 not only participates as the ideal oxidant but also undergoes dioxygen activation under ambient conditions in this transformation.