1,1'-(2,5-dimethyl-thiophene-3,4-diyl)-bis-ethanone | 40757-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1'-(2,5-dimethyl-thiophene-3,4-diyl)-bis-ethanone
• 英文别名: 1-(4-Acetyl-2,5-dimethylthiophen-3-yl)ethanone
• CAS: 40757-52-6
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂S
• 分子量: 196.27
• InChiKey: GBGHNLPGWONBGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-(2,5-dimethyl-thiophene-3,4-diyl)-bis-ethanone 在 高氯酸 、 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 4-Ethoxy-6-(4-methoxyphenyl)-1,3-dimethylcyclohepta[c]thiophen-8-one
  参考文献：
  名称：

  3,4-二乙酰己烷-2,5-二酮——通过环缩合反应合成取代的芴杂类似物的有效合成子

  摘要：

  已经开发了用于合成 4,8-二烷氧基-6-芳基-1,3-二甲基环庚 [c] 呋喃高氯酸盐的一锅法。该方法基于 3,4-二乙酰己烷-2,5-二酮与芳香醛和原甲酸三烷基酯在 16% 高氯酸乙酸酐溶液作用下的环缩合反应。在类似的条件下，用硫化氢制备了环庚[c]噻吩高氯酸盐，而环庚[c]吡咯高氯酸盐用芳胺、乙酸铵或脂肪胺乙酸盐制备。首次获得了 azulene 的杂类似物 4,8-diethoxy-1,3-二甲基-2-azaazulene。氮杂-和噻唑鎓盐的水解产生相应的环庚[c]吡咯-4-酮和环庚[c]噻吩-4-酮。

  DOI：

  10.1007/bf02495609
• 作为产物：
  描述：

  3,4-diacetylhexane-2,5-dione 在 硫化氢 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1,1'-(2,5-dimethyl-thiophene-3,4-diyl)-bis-ethanone
  参考文献：
  名称：

  3,4-二乙酰己烷-2,5-二酮——通过环缩合反应合成取代的芴杂类似物的有效合成子

  摘要：

  已经开发了用于合成 4,8-二烷氧基-6-芳基-1,3-二甲基环庚 [c] 呋喃高氯酸盐的一锅法。该方法基于 3,4-二乙酰己烷-2,5-二酮与芳香醛和原甲酸三烷基酯在 16% 高氯酸乙酸酐溶液作用下的环缩合反应。在类似的条件下，用硫化氢制备了环庚[c]噻吩高氯酸盐，而环庚[c]吡咯高氯酸盐用芳胺、乙酸铵或脂肪胺乙酸盐制备。首次获得了 azulene 的杂类似物 4,8-diethoxy-1,3-二甲基-2-azaazulene。氮杂-和噻唑鎓盐的水解产生相应的环庚[c]吡咯-4-酮和环庚[c]噻吩-4-酮。

  DOI：

  10.1007/bf02495609