Benzoic acid 8-bromo-7-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-quinolin-2-ylmethyl ester | 885684-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: Benzoic acid 8-bromo-7-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-quinolin-2-ylmethyl ester
• CAS: 885684-67-3
• 化学式: C₃₃H₃₀BrNO₃Si
• 分子量: 596.596
• InChiKey: VDZIDWKZCJPHNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.29
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  48.42
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid 8-bromo-7-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-quinolin-2-ylmethyl ester 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到Benzoic acid 8-bromo-7-hydroxy-quinolin-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  8-溴-7-羟基喹啉作为生理用光可去除保护基团：机制和范围

  摘要：

  “笼中”生物分子的双光子激发 (2PE) 代表了一种强大的方法，可以实时研究生理功能在活组织上的时间和空间相关性，因为激发体积可以限制为 1 fL。此外，使用低能量红外光，最大限度地减少组织破坏，并能够更深入地渗透到组织制剂中。利用这项技术研究细胞生理学需要进一步开发对 2PE 具有足够敏感性的可光去除保护基团，以用于“笼养”化合物。8-溴-7-羟基喹啉 (BHQ) 在模拟生理条件（高离子强度的水性缓冲液，pH 7.2）下被经典的 1PE（365 nm）和 2PE（740 nm）有效地光解，释放出羧酸盐、磷酸盐、和二醇官能团常见于生物活性分子，如神经递质、核酸和药物。它在黑暗中稳定，溶于水，并显示出低水平的荧光，这将能够与生物功能的荧光指示剂结合使用。BHQ 保护的效应器是可合成的。Stern-Volmer 淬灭、时间分辨红外 (TRIR) 和 (18) O 标记实验表明光解通过亚微秒时间尺度上的溶剂辅助光杂解

  DOI：

  10.1021/ja0555320
• 作为产物：
  描述：

  (7-tert-butyldiphenylsilyloxy-2-quinolyl)methanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 溴 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 Benzoic acid 8-bromo-7-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-quinolin-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  8-溴-7-羟基喹啉作为生理用光可去除保护基团：机制和范围

  摘要：

  “笼中”生物分子的双光子激发 (2PE) 代表了一种强大的方法，可以实时研究生理功能在活组织上的时间和空间相关性，因为激发体积可以限制为 1 fL。此外，使用低能量红外光，最大限度地减少组织破坏，并能够更深入地渗透到组织制剂中。利用这项技术研究细胞生理学需要进一步开发对 2PE 具有足够敏感性的可光去除保护基团，以用于“笼养”化合物。8-溴-7-羟基喹啉 (BHQ) 在模拟生理条件（高离子强度的水性缓冲液，pH 7.2）下被经典的 1PE（365 nm）和 2PE（740 nm）有效地光解，释放出羧酸盐、磷酸盐、和二醇官能团常见于生物活性分子，如神经递质、核酸和药物。它在黑暗中稳定，溶于水，并显示出低水平的荧光，这将能够与生物功能的荧光指示剂结合使用。BHQ 保护的效应器是可合成的。Stern-Volmer 淬灭、时间分辨红外 (TRIR) 和 (18) O 标记实验表明光解通过亚微秒时间尺度上的溶剂辅助光杂解

  DOI：

  10.1021/ja0555320