4-(1'-methylpyrazol-5'-yl)thiosemicarbazide | 675141-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(1'-methylpyrazol-5'-yl)thiosemicarbazide
• 英文别名: 1-Amino-3-(2-methylpyrazol-3-yl)thiourea
• CAS: 675141-21-6
• 化学式: C₅H₉N₅S
• mdl: MFCD16620685
• 分子量: 171.226
• InChiKey: UFISEVPEHOZJLJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  195-196 °C
• 沸点：
  328.4±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1'-methylpyrazol-5'-yl)thiosemicarbazide 在 盐酸 、 亚硝酸乙酯 、 乙酸酐 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 2,4-dihydro-4-(1'-methyl-4'-nitrosopyrazol-5'-yl)-3H-1,2,4-triazole-3-thione
  参考文献：
  名称：

  新的三环唑类似物的合成和抗真菌作用。

  摘要：

  黑色素对于真菌的存活和长寿是非常重要的色素，因此抑制生物合成是旨在发现选择性杀菌剂的新的生化靶标。在这项工作中描述了新的吡唑并噻唑并三唑化合物，三环唑类似物（通过抑制黑色素合成起作用的商业抗真菌产品）的合成，并研究了它们对某些皮肤癣菌和植物病原体的生物学活性。该化合物抑制测试真菌的生长和色素沉着的能力较差，且效率不及三环唑。灰葡萄孢的电子显微镜显示，用活性最高的化合物处理会导致真菌的壁异常增厚和分层，相比之下，其超微结构通常是正常的。另一方面，用三环唑处理过的真菌 似乎发生了巨大的变化，从而变得完全杂乱无章。这些结果表明，新的唑化合物具有与其他唑类似的作用机理，但与三环唑的作用机理不同。

  DOI：

  10.1021/jf030695y
• 作为产物：
  描述：

  5-异硫代氰酰基-1-甲基-1H-吡唑 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到4-(1'-methylpyrazol-5'-yl)thiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  新的三环唑类似物的合成和抗真菌作用。

  摘要：

  黑色素对于真菌的存活和长寿是非常重要的色素，因此抑制生物合成是旨在发现选择性杀菌剂的新的生化靶标。在这项工作中描述了新的吡唑并噻唑并三唑化合物，三环唑类似物（通过抑制黑色素合成起作用的商业抗真菌产品）的合成，并研究了它们对某些皮肤癣菌和植物病原体的生物学活性。该化合物抑制测试真菌的生长和色素沉着的能力较差，且效率不及三环唑。灰葡萄孢的电子显微镜显示，用活性最高的化合物处理会导致真菌的壁异常增厚和分层，相比之下，其超微结构通常是正常的。另一方面，用三环唑处理过的真菌 似乎发生了巨大的变化，从而变得完全杂乱无章。这些结果表明，新的唑化合物具有与其他唑类似的作用机理，但与三环唑的作用机理不同。

  DOI：

  10.1021/jf030695y

文献信息

• Synthesis and Antifungal Action of New Tricyclazole Analogues
  作者：Donatella Mares、Carlo Romagnoli、Elisa Andreotti、Maurizio Manfrini、Chiara Beatrice Vicentini

  DOI：10.1021/jf030695y

  日期：2004.4.1

  biosynthesis inhibition is a new biochemical target aiming at the discovery of selective fungicides. In this work is described the synthesis of new pyrazolo-thiazolo-triazole compounds, analogues of tricyclazole (a commercial antifungal product that acts by inhibiting melanin synthesis), and their biological activity was studied on some dermatophytes and phytopathogens. The compounds poorly inhibited the growth

  黑色素对于真菌的存活和长寿是非常重要的色素，因此抑制生物合成是旨在发现选择性杀菌剂的新的生化靶标。在这项工作中描述了新的吡唑并噻唑并三唑化合物，三环唑类似物（通过抑制黑色素合成起作用的商业抗真菌产品）的合成，并研究了它们对某些皮肤癣菌和植物病原体的生物学活性。该化合物抑制测试真菌的生长和色素沉着的能力较差，且效率不及三环唑。灰葡萄孢的电子显微镜显示，用活性最高的化合物处理会导致真菌的壁异常增厚和分层，相比之下，其超微结构通常是正常的。另一方面，用三环唑处理过的真菌 似乎发生了巨大的变化，从而变得完全杂乱无章。这些结果表明，新的唑化合物具有与其他唑类似的作用机理，但与三环唑的作用机理不同。