2-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)benzo[d]thiazole | 684217-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 2-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)benzo[d]thiazole
• 英文别名: 2-(3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)-1,3-benzothiazole
• CAS: 684217-26-3
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂S
• 分子量: 266.367
• InChiKey: SUMKTJDWYOSGDW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.278±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-formyl-o-thioanisidine 在 碘 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  2-异氰基芳基硫醚的离子反应性：获得 2-卤素和 2-氨基苯并噻吩/硒唑

  摘要：

  已成功开发了硫杂/硒官能化芳基异氰化物的离子级联插入/环化反应，用于高效、实用地合成 2-卤代苯并噻唑/苯并硒唑衍生物。这种合成方案在形成苯并噻吩/硒唑的五元环时加入了一个卤素原子，与现有的方案不同，其中发生了预先形成的苯并噻吩/硒唑前体的卤化。此外，还可以通过 2-异氰基芳基硫醚、碘和胺的一锅级联反应轻松获得 2-氨基苯并噻唑。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02747

文献信息

• Solid Supported Nano Structured Cu-Catalyst for Solvent/Ligand Free C₂Amination of Azoles
  作者：Pratip Kumar Dutta、Subhabrata Sen、Debasree Saha、Basabbijayi Dhar

  DOI：10.1002/ejoc.201701669

  日期：2018.2.7

  A titanium oxide encapsulated recyclable cuprous iodide nanocatalyst that promotes amination of azoles is reported.

  报道了促进唑类胺化的氧化钛包封的可循环使用的碘化亚铜纳米催化剂。
• Copper-catalyzed synthesis of 2-aminobenzothiazoles from 2-iodophenyl isocyanides, potassium sulfide and amines
  作者：Hao Min、Genhua Xiao、Wenjuan Liu、Yun Liang

  DOI：10.1039/c6ob02413k

  日期：——

  A simple and practically useful synthetic method for the synthesis of a variety of 2-aminobenzothiazoles was developed. This methodology could construct one C–N bond and two C–S bonds in a step reaction and provide the desired products in good to perfect yields.

  开发了一种简单而实用的合成方法，用于合成各种2-氨基苯并噻唑。这种方法可以在一步反应中构建一个C–N键和两个C–S键，并以理想的产率提供理想的产物。
• Dioxygen-triggered oxidative cleavage of the C–S bond towards C–N bond formation
  作者：Zongchao Lv、Huamin Wang、Zhicong Quan、Yuan Gao、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/c9cc05707b

  日期：——

  Research on the cleavage of C–C bonds has been well developed. By comparison with this, the activation of C–S bonds remains challenging. Herein, dioxygen-triggered oxidative cleavage of C–S bonds has been achieved, delivering a series of N-containing heterocyclic compounds that are frequently found in pesticides and pharmaceuticals. Additionally, the potential utility of this protocol was further demonstrated

  关于CC键断裂的研究已经很好地进行了。与此相比，CS键的活化仍然具有挑战性。在本文中，已经实现了由氧激发的C–S键的氧化裂解，从而提供了一系列在农药和药物中经常发现的含氮杂环化合物。此外，该协议的潜在效用通过克规模的实验得到了进一步证明。从机理上讲，双氧在C–S键向C–N键形成的裂解中起关键作用。
• Copper- and palladium-catalyzed intramolecular C–S bond formation: a convenient synthesis of 2-aminobenzothiazoles
  作者：Laurie L. Joyce、Ghotas Evindar、Robert A. Batey

  DOI：10.1039/b311591g

  日期：——

  Copper- and palladium-catalyzed intramolecular C–S bond formation by cross-coupling between an aryl halide and thiourea functionality is demonstrated for the synthesis of 2-aminobenzothiazoles, wherein the Cu-catalyzed protocol is generally superior and more cost effective than the Pd-catalyzed protocol; the Cu-catalyzed reaction also further expands recent studies exploring the utility of Cu salts as replacements for Pd in carbon–heteroatom bond-forming reactions. A one-pot variant combining the synthesis of the thiourea and the cyclization was also demonstrated.

  通过芳基卤化物和硫脲官能团之间的交叉耦合作用，铜和钯催化分子内 CâS 键的形成，证明了 2-氨基苯并噻唑的合成，其中铜催化的方案总体上优于钯催化的方案，且更具成本效益；铜催化的反应还进一步扩展了近期探索铜盐在碳对原子键形成反应中替代钯的实用性的研究。此外，还展示了一种将硫脲的合成和环化反应结合在一起的单锅变体。
• Heterocycle Formation via Palladium-Catalyzed Intramolecular Oxidative C−H Bond Functionalization: An Efficient Strategy for the Synthesis of 2-Aminobenzothiazoles
  作者：Laurie L. Joyce、Robert A. Batey

  DOI：10.1021/ol900958z

  日期：2009.7.2

  N-Arylthioureas are converted to 2-aminobenzothiazoles via intramolecular C−S bond formation/C−H functionalization utilizing an unusual cocatalytic Pd(PPh3)4/MnO2 system under an oxygen atmosphere at 80 °C. This method eliminates the need for an ortho-halo substituted precursor, instead achieving direct functionalization of the ortho-aryl C−H bond. Mechanistic observations, including a large intramolecular

  N-芳硫脲在80℃的氧气气氛下，通过不寻常的助催化Pd（PPh 3）4 / MnO 2系统，通过分子内C-S键形成/ CH-H官能化反应转化为2-氨基苯并噻唑。该方法消除了对需要邻的的卤代取代的前体，而不是实现直接官能邻-芳基C-H键。机械观察，包括5.9的大分子内主要动力学同位素效应，揭示了与亲电性lad裂机制不一致的反应途径。