benzyl 2,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzoyl-D-allonothioimidate hydrochloride | 38716-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzoyl-D-allonothioimidate hydrochloride
• CAS: 38716-29-9
• 化学式: C₃₄H₂₉NO₇S*ClH
• 分子量: 632.134
• InChiKey: GNWQXUKXPVONPS-KGURMGBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.39
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  111.98
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzoyl-D-allonothioimidate hydrochloride 在 吡啶 、 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 3-(2',3',5'-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-1,2,4-triazolo<4,3-a>pyrazin-8(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  生物活性和改良合成的8-氨基-3-β-D-呋喃呋喃糖基-1,2,4-三唑并[4,3-a]吡嗪，一种霉素的异构体。

  摘要：

  分两步合成8-氨基-3-β-D-呋喃呋喃糖基-1,2,4-三唑并[4,3-a]吡嗪（3），它是类似于3-脱氮杂腺苷的甲霉素的异构体，报告。化合物3也被描述为是腺苷脱氨酶的非常差的底物，并且在合成方向上既是S-腺苷同型半胱氨酸酶的竞争性抑制剂又是不可逆抑制剂。L1210细胞在培养物中的生长受到3的抑制。化合物3没有转化为红细胞中的核苷酸水平，但是发现它既抑制了核酸前体的细胞摄取，也抑制了它们掺入L1210细胞的核酸中。最后，发现3种药物是弱抗病毒药和冠脉血管扩张药。

  DOI：

  10.1021/jm00373a020
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl-1-carbonitrile 、 苄硫醇 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 benzyl 2,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzoyl-D-allonothioimidate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  生物活性和改良合成的8-氨基-3-β-D-呋喃呋喃糖基-1,2,4-三唑并[4,3-a]吡嗪，一种霉素的异构体。

  摘要：

  分两步合成8-氨基-3-β-D-呋喃呋喃糖基-1,2,4-三唑并[4,3-a]吡嗪（3），它是类似于3-脱氮杂腺苷的甲霉素的异构体，报告。化合物3也被描述为是腺苷脱氨酶的非常差的底物，并且在合成方向上既是S-腺苷同型半胱氨酸酶的竞争性抑制剂又是不可逆抑制剂。L1210细胞在培养物中的生长受到3的抑制。化合物3没有转化为红细胞中的核苷酸水平，但是发现它既抑制了核酸前体的细胞摄取，也抑制了它们掺入L1210细胞的核酸中。最后，发现3种药物是弱抗病毒药和冠脉血管扩张药。

  DOI：

  10.1021/jm00373a020

文献信息

• 2-β-d-ribofuranosylbenzoxazole from 2,5-anhydro-d-allonoimidate, and 1,3-dimethyl-8-β-d-ribofuranosylxanthine from 2,5-anhydro-d-allono-thioimidates and -dithioates
  作者：Hassan S. El Khadem、Joshua Kawai

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90269-6

  日期：1986.10