Methanesulfonic acid (2R,4aR,6S,7R,8S,8aR)-6-allylsulfanyl-8-benzyloxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl ester | 868759-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methanesulfonic acid (2R,4aR,6S,7R,8S,8aR)-6-allylsulfanyl-8-benzyloxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl ester
• CAS: 868759-80-2
• 化学式: C₂₄H₂₈O₇S₂
• 分子量: 492.614
• InChiKey: JGQAMRXDUKPPKO-XOJBGPSCSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (2R,4aR,6S,7R,8S,8aR)-6-allylsulfanyl-8-benzyloxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl ester 在 sodium azide 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (2R,4aR,8S,8aR)-8-Benzyloxy-2-phenyl-7-[((E)-propenyl)sulfanyl]-4,4a,8,8a-tetrahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine
  参考文献：
  名称：

  1,2-trans-Glycosyl Azides of Sugar 2-Sulfonic Acids

  摘要：

  用 NaN3 处理 2-O-Mesylated 1-SAc-、1-S[2-(三甲基硅基)乙基]-δ-d-甘露糖苷和 1-SAll-δ-d-吡喃糖苷，只能得到 2-SAc-、2-S[2-(三甲基硅基)乙基]-δ-d-甘露糖苷和 2-SAll-δ-甘露糖苷叠氮化物。用乙酸（SAc）或 Hg（TFA）2（SCH2CH2SiMe3，SCH=CHCH3）去除 2-S 取代基，2-SH 基团被氧化成糖 2-磺酸，得到 1,2-反式-糖基叠氮化物。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872244
• 作为产物：
  描述：

  allyl 1-thio-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 BuSnO 、 对甲苯磺酸 、 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 Methanesulfonic acid (2R,4aR,6S,7R,8S,8aR)-6-allylsulfanyl-8-benzyloxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl ester
  参考文献：
  名称：

  1,2-trans-Glycosyl Azides of Sugar 2-Sulfonic Acids

  摘要：

  用 NaN3 处理 2-O-Mesylated 1-SAc-、1-S[2-(三甲基硅基)乙基]-δ-d-甘露糖苷和 1-SAll-δ-d-吡喃糖苷，只能得到 2-SAc-、2-S[2-(三甲基硅基)乙基]-δ-d-甘露糖苷和 2-SAll-δ-甘露糖苷叠氮化物。用乙酸（SAc）或 Hg（TFA）2（SCH2CH2SiMe3，SCH=CHCH3）去除 2-S 取代基，2-SH 基团被氧化成糖 2-磺酸，得到 1,2-反式-糖基叠氮化物。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872244