2,3-dichloro-5-(1-hydroxy-[4-methoxyphenyl]methyl)pyrazine | 850221-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,3-dichloro-5-(1-hydroxy-[4-methoxyphenyl]methyl)pyrazine
• 英文别名: (5,6-Dichloropyrazin-2-yl)-(4-methoxyphenyl)methanol
• CAS: 850221-88-4
• 化学式: C₁₂H₁₀Cl₂N₂O₂
• 分子量: 285.13
• InChiKey: UTUWKBFSOGPOML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118 °C
• 沸点：
  433.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.415±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  55.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dichloro-5-(1-hydroxy-[4-methoxyphenyl]methyl)pyrazine 在 palladium on activated charcoal 、 四(三苯基膦)钯 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 甲酸 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (5-(4-methoxyphenyl)pyrazine-2,3-diyl)bis((4-methoxyphenyl)-methanone)
  参考文献：
  名称：

  从葡萄灰霉病菌合成吡嗪生物碱。二嗪43

  摘要：

  吡嗪的区域选择性金属化和交叉偶联反应提供了容易获得硼替拉嗪A和B以及硼替拉嗪A的异构体的优点，并且氯吡嗪的收率很高。

  DOI：

  10.1021/jo0478196
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯吡嗪 、 4-甲氧基苯甲醛 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 、 六氯乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以81%的产率得到2,3-dichloro-5-(1-hydroxy-[4-methoxyphenyl]methyl)pyrazine
  参考文献：
  名称：

  从葡萄灰霉病菌合成吡嗪生物碱。二嗪43

  摘要：

  吡嗪的区域选择性金属化和交叉偶联反应提供了容易获得硼替拉嗪A和B以及硼替拉嗪A的异构体的优点，并且氯吡嗪的收率很高。

  DOI：

  10.1021/jo0478196

文献信息

• Synthesis of Pyrazine Alcaloids from <i>Botryllus </i><i>leachi</i>. Diazines 43
  作者：Frédéric Buron、Nelly Plé,、Alain Turck、Guy Queguiner

  DOI：10.1021/jo0478196

  日期：2005.4.1

  Regioselective metalation of pyrazines and cross-coupling reactions provides an easy access to botryllazines A and B and to an isomer of botryllazine A with good yields from chloropyrazine.

  吡嗪的区域选择性金属化和交叉偶联反应提供了容易获得硼替拉嗪A和B以及硼替拉嗪A的异构体的优点，并且氯吡嗪的收率很高。
• Synthesis and Aldose Reductase Inhibitory Activity of Botryllazine A Derivatives
  作者：Ryota Saito、Kana Ishibashi、Maiko Noumi、Sota Uno、Shoko Higashi、Masaru Goto、Shunsuke Kuwahara、Toshiya Komatsu

  DOI：10.1248/cpb.c19-00003

  日期：2019.6.1

  Aldose reductase (AR) is associated with the onset of diabetic complications. Botryllazine A and its analogues were synthesized and evaluated for human AR inhibitory activity. Analogues possessing aromatic bicyclic systems at the C5 position of the central pyrazine ring exhibited superior AR inhibiting activity relative to the parent botryllazine A. In addition, the benzoyl groups at positions C2 and

  醛糖还原酶（AR）与糖尿病并发症的发作有关。合成了Botryllazine A及其类似物，并评估了其对人类AR的抑制活性。在中心吡嗪环的C5位具有芳族双环系统的类似物显示出相对于母体灰霉菌素A而言优异的AR抑制活性。此外，吡嗪环的C2和C3位的苯甲酰基对于这种改善的抑制活性是可有可无的。相反，在吡嗪环的C2或C3位上的含苯甲酰基的酚羟基对于获得接近山梨醇（高效AR抑制剂）的高抑制活性是必不可少的。