2-chloro-3-(4-methoxyphenyl)-5,6-di-(1-oxo-[4-methoxyphenyl]methyl)pyrazine | 850221-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-chloro-3-(4-methoxyphenyl)-5,6-di-(1-oxo-[4-methoxyphenyl]methyl)pyrazine
• 英文别名: [5-Chloro-3-(4-methoxybenzoyl)-6-(4-methoxyphenyl)pyrazin-2-yl]-(4-methoxyphenyl)methanone
• CAS: 850221-90-8
• 化学式: C₂₇H₂₁ClN₂O₅
• 分子量: 488.927
• InChiKey: CUHAPYNMVZDRHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  176 °C
• 沸点：
  704.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.282±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  87.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-3-(4-methoxyphenyl)-5,6-di-(1-oxo-[4-methoxyphenyl]methyl)pyrazine 在 甲酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以29%的产率得到(5-(4-methoxyphenyl)pyrazine-2,3-diyl)bis((4-methoxyphenyl)-methanone)
  参考文献：
  名称：

  灰霉病A衍生物的合成及醛糖还原酶的抑制活性

  摘要：

  醛糖还原酶（AR）与糖尿病并发症的发作有关。合成了Botryllazine A及其类似物，并评估了其对人类AR的抑制活性。在中心吡嗪环的C5位具有芳族双环系统的类似物显示出相对于母体灰霉菌素A而言优异的AR抑制活性。此外，吡嗪环的C2和C3位的苯甲酰基对于这种改善的抑制活性是可有可无的。相反，在吡嗪环的C2或C3位上的含苯甲酰基的酚羟基对于获得接近山梨醇（高效AR抑制剂）的高抑制活性是必不可少的。

  DOI：

  10.1248/cpb.c19-00003
• 作为产物：
  描述：

  {5,6-二氯-3-[羟基-(4-甲氧基-苯基)-甲基]-吡嗪-2-基}-(4-甲氧基-苯基)-甲醇 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-chloro-3-(4-methoxyphenyl)-5,6-di-(1-oxo-[4-methoxyphenyl]methyl)pyrazine
  参考文献：
  名称：

  灰霉病A衍生物的合成及醛糖还原酶的抑制活性

  摘要：

  醛糖还原酶（AR）与糖尿病并发症的发作有关。合成了Botryllazine A及其类似物，并评估了其对人类AR的抑制活性。在中心吡嗪环的C5位具有芳族双环系统的类似物显示出相对于母体灰霉菌素A而言优异的AR抑制活性。此外，吡嗪环的C2和C3位的苯甲酰基对于这种改善的抑制活性是可有可无的。相反，在吡嗪环的C2或C3位上的含苯甲酰基的酚羟基对于获得接近山梨醇（高效AR抑制剂）的高抑制活性是必不可少的。

  DOI：

  10.1248/cpb.c19-00003

文献信息

• Synthesis of Pyrazine Alcaloids from <i>Botryllus </i><i>leachi</i>. Diazines 43
  作者：Frédéric Buron、Nelly Plé,、Alain Turck、Guy Queguiner

  DOI：10.1021/jo0478196

  日期：2005.4.1

  Regioselective metalation of pyrazines and cross-coupling reactions provides an easy access to botryllazines A and B and to an isomer of botryllazine A with good yields from chloropyrazine.

  吡嗪的区域选择性金属化和交叉偶联反应提供了容易获得硼替拉嗪A和B以及硼替拉嗪A的异构体的优点，并且氯吡嗪的收率很高。