(2S)-2-amino-8-hydroxyoctanoic acid | 108437-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-amino-8-hydroxyoctanoic acid
• 英文别名: L-2-amino-8-hydroxyoctanoate；(2S)-2-azaniumyl-8-hydroxyoctanoate
• CAS: 108437-96-3
• 化学式: C₈H₁₇NO₃
• 分子量: 175.228
• InChiKey: BXWIRZWJUWLKSW-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 熔点：
  236 °C (decomp)
• 沸点：
  330.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-amino-8-hydroxyoctanoic acid 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 氯化亚砜 、 草酰氯 、 (-)-diisopropyl tartrate 、 碳酸氢钠 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 14.08h， 生成 methyl (2S,9S)-2-benzyloxycarbonylamino-8-oxo-9,10-epoxydecanoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of α-amino acids by alkylation of -[ -bis-(methylthio)methyleneglycyl]-2,5-bis(methoxymethoxymethyl)pyrrolidine and enantioselective synthesis of protected (2 ,9 )-2-amino-8-oxo-9,10-epoxydecanoic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86040-3
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5S)-N-<(2S)-8-t-butyldimethylsiloxy-2-bis(methylthio)methyleneaminooctanoyl>-2,5-bis(methoxymethoxymetyl)pyrrolidine 在 盐酸 作用下， 以94.3%的产率得到(2S)-2-amino-8-hydroxyoctanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of α-amino acids by alkylation of -[ -bis-(methylthio)methyleneglycyl]-2,5-bis(methoxymethoxymethyl)pyrrolidine and enantioselective synthesis of protected (2 ,9 )-2-amino-8-oxo-9,10-epoxydecanoic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86040-3

文献信息

• Kinetic resolution of unnatural and rarely occurring amino acids: enantioselective hydrolysis of N-acyl amino acids catalyzed by acylase I
  作者：H. Keith Chenault、Juergen Dahmer、George M. Whitesides

  DOI：10.1021/ja00198a055

  日期：1989.8
• IKEGAMI, S.;UCHIYAMA, H.;HAYAMA, T.;KATSUKI, T.;YAMAGUCHI, M., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 17, C. 5333-5342
  作者：IKEGAMI, S.、UCHIYAMA, H.、HAYAMA, T.、KATSUKI, T.、YAMAGUCHI, M.

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric synthesis of α-amino acids by alkylation of -[ -bis-(methylthio)methyleneglycyl]-2,5-bis(methoxymethoxymethyl)pyrrolidine and enantioselective synthesis of protected (2 ,9 )-2-amino-8-oxo-9,10-epoxydecanoic acid
  作者：Satoru Ikegami、Harumi Uchiyama、Takashi Hayama、Tsutomu Katsuki、Masaru Yamaguchi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86040-3

  日期：——