(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl but-2-enoate | 183902-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl but-2-enoate
• CAS: 183902-61-6
• 化学式: C₂₀H₂₈O₂
• 分子量: 300.441
• InChiKey: KTLZGZHUSJAARR-KBAYOESNSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.89
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘环己烷 、 (1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl but-2-enoate 在 indium(III) chloride 、 indium 、 copper(l) iodide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl 3-cyclohexylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  Indium/copper-mediated conjugate addition of unactivated alkyl iodides to α,β-unsaturated carbonyl compounds in water

  摘要：

  An efficient method for the conjugate addition of unactivated alkyl iodides to alpha,beta-Unsaturated carbonyl compounds using indium/copper in water is described. The reactions proceed more efficiently in water than in organic solvents. In, CuI, and InCl3 are all essential for efficient reaction. Formation of a symmetrical vic-diarylalkane is observed when an aryl-substituted alkene is used as substrate. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.12.079

文献信息

• Hypervalent iodine(III) catalyzed radical hydroacylation of chiral alkylidenemalonates with aliphatic aldehydes under photolysis
  作者：Sermadurai Selvakumar、Qi-Kai Kang、Natarajan Arumugam、Abdulrahman I. Almansour、Raju Suresh Kumar、Keiji Maruoka

  DOI：10.1016/j.tet.2017.08.018

  日期：2017.10

  bearing (−)-8-phenylmenthol as a chiral auxiliary with aliphatic aldehydes is realized under photolysis. This work represent the first example of diastereoselective addition of acyl radicals to olefins to afford chiral ketones in a highly stereoselective fashion. The reaction is initiated by the photolysis of hypervalent iodine(III) catalyst under mild and metal-free conditions. The synthetic potential

  在光解作用下，实现了带有（-）-8-苯基薄荷醇作为手性助剂的亚烷基丙二酸酯的高价碘（III）催化的非对映选择性自由基加氢酰化。这项工作代表了将酰基非对映选择性加成至烯烃，从而以高度立体选择性的方式得到手性酮的第一个例子。该反应是通过在温和且不含金属的条件下光解高价碘（III）催化剂而引发的。该方法的合成潜力已通过（-）-亚甲基乳酸内酯的短时正式合成得到了证明。
• An umpolung-enabled copper-catalysed regioselective hydroamination approach to α-amino acids
  作者：Soshi Nishino、Masahiro Miura、Koji Hirano

  DOI：10.1039/d1sc03692k

  日期：——

  hydroxylamine as an umpolung, electrophilic amination reagent. Additionally, a judicious choice of conditions involving the CsOPiv base and DTBM-dppbz ligand of remote steric hindrance enables the otherwise challenging C–N bond formation at the α position to the carbonyl. The point chirality at the β-position is successfully controlled by the Xyl-BINAP or DTBM-SEGPHOS chiral ligand with similarly remote

  已经开发出铜催化的丙烯酸酯与氢硅烷和羟胺的区域和立体选择性氢胺化反应，以良好的产率提供相应的 α-氨基酸。区域选择性控制的关键是使用羟胺作为反极性亲电胺化试剂。此外，明智地选择涉及 CsOPiv 碱基和远程空间位阻 DTBM-dppbz 配体的条件，能够在羰基的 α 位形成原本具有挑战性的 C-N 键。 β 位的点手性由 Xyl-BINAP 或 DTBM-SEGPHOS 手性配体成功控制，具有类似的远程空间体积。与手性助剂 (−)-8-苯基薄荷醇的组合也会诱导 α 位的立体选择性，形成具有两个相邻立体中心的光学活性非天然 α-氨基酸。
• Diastereoselective Radical Hydroacylation of Alkylidenemalonates with Aliphatic Aldehydes Initiated by Photolysis of Hypervalent Iodine(III) Reagents
  作者：Sermadurai Selvakumar、Ryu Sakamoto、Keiji Maruoka

  DOI：10.1002/chem.201600425

  日期：2016.5.4

  Diastereoselective radical hydroacylation of chiral alkylidenemalonates with aliphatic aldehydes is realized by the combination of a hypervalent iodine(III) reagent and UV‐light irradiation. The reaction is initiated by the photolysis of hypervalent iodine(III) reagents under mild, metal‐free conditions, and is the first example of diastereoselective addition of acyl radicals to olefins to afford chiral

  手性亚烷基丙二酸酯与脂族醛的非对映选择性自由基加氢酰化是通过高价碘（III）试剂和紫外线照射的结合实现的。该反应是通过在温和，无金属的条件下对高价碘（III）试剂进行光解而引发的，并且是将自由基自由基非对映选择性地加成到烯烃上，从而以高度立体选择性的方式提供手性酮的第一个实例。所获得的旋光性酮是有用的手性合成子，以（-）-亚甲基半乳糖苷的短形式合成为例。