5-β-D-glucopyranosyl-1,3-dimethyl-5-(2-phenylprop-2-enyl)barbiturate | 160055-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-β-D-glucopyranosyl-1,3-dimethyl-5-(2-phenylprop-2-enyl)barbiturate
• 英文别名: 1,3-dimethyl-5-(2-phenylprop-2-enyl)-5-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 160055-60-7
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O₈
• 分子量: 434.446
• InChiKey: GFKCKNMCWUBAEN-NQNKBUKLSA-N

物化性质

• 沸点：
  632.4±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.408±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-β-D-glucopyranosyl-1,3-dimethyl-5-(2-phenylprop-2-enyl)barbiturate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 作用下， 反应 24.17h， 生成 N,N'-dimethyl-2-(2-phenylprop-2-enyl)-2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)malonamide
  参考文献：
  名称：

  在不使用保护基的情况下合成含双键的C-糖基化合物

  摘要：

  摘要合成了一系列带有双键的C-糖基化合物，作为制备多糖的潜在单体。在不使用保护基的情况下进行合成，并且大多数在水中作为溶剂。起始原料是易于获得的5-β-d-吡喃葡萄糖基-1,3-二甲基巴比妥酸钠盐（3a）（从d-葡萄糖和1,3-二甲基巴比妥酸水溶液中获得）。详细研究了巴比妥酸酯部分C-5处3a的烷基化反应。通过超声/相转移催化剂促进的烷基化，它可与Me2SO中的苄基溴和烯丙基或苄基溴一起很好地工作。生成的5，5-二烷基化的巴比妥酸酯5a-c和7a-c经历了巴比妥环异常灵活的裂解，失去了C-2羰基，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84109-8
• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄糖 在 十六烷基三甲基溴化铵 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-β-D-glucopyranosyl-1,3-dimethyl-5-(2-phenylprop-2-enyl)barbiturate
  参考文献：
  名称：

  在不使用保护基的情况下合成含双键的C-糖基化合物

  摘要：

  摘要合成了一系列带有双键的C-糖基化合物，作为制备多糖的潜在单体。在不使用保护基的情况下进行合成，并且大多数在水中作为溶剂。起始原料是易于获得的5-β-d-吡喃葡萄糖基-1,3-二甲基巴比妥酸钠盐（3a）（从d-葡萄糖和1,3-二甲基巴比妥酸水溶液中获得）。详细研究了巴比妥酸酯部分C-5处3a的烷基化反应。通过超声/相转移催化剂促进的烷基化，它可与Me2SO中的苄基溴和烯丙基或苄基溴一起很好地工作。生成的5，5-二烷基化的巴比妥酸酯5a-c和7a-c经历了巴比妥环异常灵活的裂解，失去了C-2羰基，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84109-8