S4-<2-(4-nitrophenyl)ethyl>-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-4-thiouridine | 173168-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: S4-<2-(4-nitrophenyl)ethyl>-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-4-thiouridine
• 英文别名: S⁴-<2-(4-nitrophenyl)ethyl>-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-4-thiouridine
• CAS: 173168-99-5
• 化学式: C₂₉H₄₅N₃O₈SSi₂
• 分子量: 651.929
• InChiKey: OEMUYPJIVFUQPO-YULOIDQLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  135.18
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S4-<2-(4-nitrophenyl)ethyl>-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-4-thiouridine 在 吡啶 、 水 、 溶剂黄146 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 S4-<2-(4-nitrophenyl)ethyl>-2'-O-<2-(4-nitrophenyl)ethylsulfonyl>-4-thiouridine
  参考文献：
  名称：

  核苷。零件LIX。2-（4-硝基苯基）乙基磺酰基（Npes）基团：核苷化学中的新型保护类型† •

  摘要：

  2-（4-硝基苯基）乙基磺酰基（npes）基团被开发为核糖核苷系列中新的糖OH封闭基团。可以在非质子条件下以β-消除过程进行裂解，使用1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）作为最有效的碱基。由于磺酸盐不显示酰基迁移，因此可能会部分保护1,2-顺式-二醇部分，从而导致新型的寡核苷酸构建基团。一系列由Markiewicz保护的核糖核苷1-10转化为它们的2'- O- [2-（4-硝基苯基）乙基磺酰基]衍生物29-38，其中5'-OSi键可通过酸水解裂解形成39- 45。随后的单甲氧基三苯甲基化导致46-50，和脱甲硅基，得到5'- ø - （单甲氧）-2'- ö - [2-（4-硝基苯基）乙基磺酰基]核糖核苷51-55。酸处理去除三苯甲基也不会伤害npes组（56-58）。完全封闭的2'- O- [2-（4-硝基苯基）乙基磺酰基]核糖核苷96-102的明确合成是通过相应的3'-

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780706
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-碘乙基)-4-硝基苯 在 吡啶 、 氨 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丁酮 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 S4-<2-(4-nitrophenyl)ethyl>-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-4-thiouridine
  参考文献：
  名称：

  核苷。零件LIX。2-（4-硝基苯基）乙基磺酰基（Npes）基团：核苷化学中的新型保护类型† •

  摘要：

  2-（4-硝基苯基）乙基磺酰基（npes）基团被开发为核糖核苷系列中新的糖OH封闭基团。可以在非质子条件下以β-消除过程进行裂解，使用1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）作为最有效的碱基。由于磺酸盐不显示酰基迁移，因此可能会部分保护1,2-顺式-二醇部分，从而导致新型的寡核苷酸构建基团。一系列由Markiewicz保护的核糖核苷1-10转化为它们的2'- O- [2-（4-硝基苯基）乙基磺酰基]衍生物29-38，其中5'-OSi键可通过酸水解裂解形成39- 45。随后的单甲氧基三苯甲基化导致46-50，和脱甲硅基，得到5'- ø - （单甲氧）-2'- ö - [2-（4-硝基苯基）乙基磺酰基]核糖核苷51-55。酸处理去除三苯甲基也不会伤害npes组（56-58）。完全封闭的2'- O- [2-（4-硝基苯基）乙基磺酰基]核糖核苷96-102的明确合成是通过相应的3'-

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780706