2',3',5'-Tri-O-benzoyl-4-thio-uridin | 15049-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2',3',5'-Tri-O-benzoyl-4-thio-uridin
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-(2-oxo-4-sulfanylidenepyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 15049-50-0
• 化学式: C₃₀H₂₄N₂O₈S
• 分子量: 572.595
• InChiKey: AQFHLKSRFLNEMU-VNSJUHMKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

制备方法与用途

2',3',5'-三-O-苯甲酰基-4-硫尿苷是一种嘌呤核苷类似物，具有广泛的抗肿瘤活性，特别是针对惰性淋巴系统恶性肿瘤。其抗癌机制主要依赖于抑制DNA合成和诱导细胞凋亡等过程[1]。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3',5'-Tri-O-benzoyl-4-thio-uridin 在 乙醇 、 氨 作用下， 生成 胞苷
  参考文献：
  名称：

  Thiation of Nucleosides. II. Synthesis of 5-Methyl-2'-deoxycytidine and Related Pyrimidine Nucleosides¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01510a042
• 作为产物：
  描述：

  尿嘧啶核苷 在 吡啶 、 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 生成 2',3',5'-Tri-O-benzoyl-4-thio-uridin
  参考文献：
  名称：

  Thiation of Nucleosides. II. Synthesis of 5-Methyl-2'-deoxycytidine and Related Pyrimidine Nucleosides¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01510a042

文献信息

• Macrocyclic compounds as inhibitors of viral replication
  申请人：Blatt M. Lawrence

  公开号：US20050267018A1

  公开（公告）日：2005-12-01

  The embodiments provide compounds of the general formulas I-XIX, as well as compositions, including pharmaceutical compositions, comprising a subject compound. The embodiments further provide treatment methods, including methods of treating flaviviral infection, including hepatitis C virus infection and methods of treating liver fibrosis, the methods generally involving administering to an individual in need thereof an effective amount of a subject compound or composition.

  该实施例提供了一般式I-XIX的化合物，以及包括药物组合在内的组合物，其中包括一种主体化合物。该实施例还提供了治疗方法，包括治疗黄病毒感染的方法，包括丙型肝炎病毒感染的方法和治疗肝纤维化的方法，这些方法通常涉及向需要的个体施用一种主体化合物或组合物的有效量。
• Nucleosides. Part LIX. The 2-(4-nitrophenyl)ethylsulfonyl (Npes) Group: A New Type of Protection in Nucleoside Chemistry
  作者：Magdalena Pfister、Helga Schirmeister、Marion Mohr、Silke Farkas、Klaus-Peter Stengele、Tilman Reiner、Martin Dunkel、Surendra Gokhale、Ramamurthy Charubala、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/hlca.19950780706

  日期：1995.11.1

  The 2-(4-nitrophenyl)ethylsulfonyl (npes) group is developed as a new sugar OH-blocking group in the ribonucleoside series. Its cleavage can be performed in a β-eliminating process under aprotic conditions using 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) as the most effective base. Since sulfonates do not show acyl migration, partial protection of 1,2-cis-diol moieties is possible leading to new types

  2-（4-硝基苯基）乙基磺酰基（npes）基团被开发为核糖核苷系列中新的糖OH封闭基团。可以在非质子条件下以β-消除过程进行裂解，使用1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）作为最有效的碱基。由于磺酸盐不显示酰基迁移，因此可能会部分保护1,2-顺式-二醇部分，从而导致新型的寡核苷酸构建基团。一系列由Markiewicz保护的核糖核苷1-10转化为它们的2'- O- [2-（4-硝基苯基）乙基磺酰基]衍生物29-38，其中5'-OSi键可通过酸水解裂解形成39- 45。随后的单甲氧基三苯甲基化导致46-50，和脱甲硅基，得到5'- ø - （单甲氧）-2'- ö - [2-（4-硝基苯基）乙基磺酰基]核糖核苷51-55。酸处理去除三苯甲基也不会伤害npes组（56-58）。完全封闭的2'- O- [2-（4-硝基苯基）乙基磺酰基]核糖核苷96-102的明确合成是通过相应的3'-
• An Efficient Synthesis of Thioisomünchnones Derived from Uracils and Uridine: Novel Type of Mesoionic Nucleosides¹
  作者：Heinrich Wamhoff、Christof Höhmann、Pál Sohár

  DOI：10.1021/ol990385u

  日期：2000.3.1

  [reaction: see text] Synthetic approaches to a variety of thioisomunchnones derived from uracils and uridine are described, as well as their properties and cycloaddition tendencies. The anhydro-3-hydrocy-2-phenyl-6-(2',3',5'-tri-O-benzoyl-beta-D-ribofuranosyl)thiazolo[3,2-c]pyrimidine-5(6H)-on-4-ium hydroxide represents a novel class of mesoionic nucleosides.

  [反应：见正文]描述了从尿嘧啶和尿苷衍生出的多种硫代异氰酸酯的合成方法，以及它们的性质和环加成趋势。Anhydro-3-hydrocy-2-phenyl-6-（2'，3'，5'-tri-O-benzoyl-beta-D-rifurfuranosyl）thiazolo [3,2-c] pyrimidine-5（6H）-氢氧化-4-鎓代表一类新型的中离子核苷。
• Conversion of thiocarbonyl into carbonyl in uracil, uridine, and Escherichia coli transfer RNA using hypervalent iodine oxidation
  作者：Robert M. Moriarty、Indra Prakash、Diana E. Clarisse、Raju Penmasta、Alok K. Awasthi

  DOI：10.1039/c39870001209

  日期：——

  2-Thiouracil, 5-, and 6-methyl-2-thiouracil were converted into uracil, 5-, and 6-methyluracil by PhlO in acetone; the 4-thiouridine site in tRNA was transformed to uridine by Phl(OH)OSO2C6H4Me-p at pH 4.0.

  通过Phl10在丙酮中将2-硫代尿嘧啶，5-和6-甲基-2-硫尿嘧啶转化为尿嘧啶，5-和6-甲基尿嘧啶；在tRNA的4-硫尿苷网站是由腓（OH）OSO转化成尿苷2 ç 6 ħ 4 ME- p在pH4.0。
• Methods and compositions of treating a flaviviridae family viral infection
  申请人：Einav Shirit

  公开号：US20100015093A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  Briefly described, embodiments of this disclosure include compounds, pharmaceutical compositions, methods of treating a host infected with a virus from the Flaviviridae family of viruses, methods of inhibiting HCV replication in a host, methods of inhibiting the binding of NS4B polypeptide to the 3′UTR of HCV negative strand RNA in a host, methods of treating liver fibrosis in a host, and the like.

  简要概述，本公开的实施例包括化合物、药物组合物、治疗感染黄病毒科病毒的宿主的方法、抑制宿主中HCV复制的方法、抑制NS4B多肽与HCV负链RNA的3′UTR结合的方法、治疗宿主肝纤维化的方法等。