3-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-4-methoxycarbonylmethyl-5-methyl-pyrrole-2-carboxylic acid | 72423-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-4-methoxycarbonylmethyl-5-methyl-pyrrole-2-carboxylic acid
• 英文别名: 4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-3-(3-methoxy-3-oxopropyl)-5-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
• CAS: 72423-56-4
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₆
• 分子量: 283.281
• InChiKey: SJSOXLULRQTFGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-4-methoxycarbonylmethyl-5-methyl-pyrrole-2-carboxylic acid 在 磺酰氯 、 二苯基磷酸 、 水 、 三乙胺 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 benzyl 5-formyl-3-(2-methoxycarbonylethyl)-4-methoxycarbonylmethylpyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型19-（烷氧基羰基氨基）胆烷的合成

  摘要：

  首次合成了α-氨基甲酸酯-二吡咯甲烷和-bilanes，并通过1 H-和13 C-NMR进行了表征。还进行了对氧气的稳定性研究。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00239-2
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 3-(2-methoxycarbonylethyl)-4-methoxycarbonylmethyl-5-methylpyrrole-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以97%的产率得到3-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-4-methoxycarbonylmethyl-5-methyl-pyrrole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型19-（烷氧基羰基氨基）胆烷的合成

  摘要：

  首次合成了α-氨基甲酸酯-二吡咯甲烷和-bilanes，并通过1 H-和13 C-NMR进行了表征。还进行了对氧气的稳定性研究。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00239-2

文献信息

• Biosynthesis of porphyrins and related macrocycles. Part 47.1,2 Synthesis and chemistry of 2H-pyrroles (pyrrolenines) related to the proposed spiro-intermediate for porphyrin biosynthesis
  作者：Craig J. Hawker、W. Marshall Stark、Alan C. Spivey、Paul R. Raithby、Finian J. Leeper、Alan R. Battersby

  DOI：10.1039/a708132d

  日期：——

  It is proposed that the biosynthesis of uroporphyrinogen III 3, the parent precursor of the natural porphyrins, chlorins and corrins, involves a pyrrolenine 2 as a key intermediate, yet methods for the synthesis of such systems are not available. Novel routes for the synthesis of pyrrolenines by desulfurisation of unsaturated thiolactams have now been devised and the chemistry of such compounds has

  有人提出，天然卟啉，二氢卟酚和柯林的母体前体尿卟啉原III 3的生物合成涉及作为主要中间体的吡咯啉2，但尚无合成此类系统的方法。现在已经设计了通过不饱和硫代内酰胺的脱硫合成吡咯烷氨酸的新途径，并且已经研究了这类化合物的化学性质。使用模型吡咯烯进行酶学实验，表明推定的中间体2的吡咯环之一的缺失导致紧密结合的丧失。
• Biosynthesis of porphyrins and related macrocycles. Part 45. Determination by a novel X-ray method of the absolute configuration of the spiro lactam which inhibits uroporphyrinogen III synthase (cosynthetase)
  作者：Alan C. Spivey、Alfredo Capretta、Christopher S. Frampton、Finian J. Leeper、Alan R. Battersby

  DOI：10.1039/p19960002091

  日期：——

  A novel approach, involving X-ray analysis of a specifically designed racemate, in combination with correlations by circular dichroism, allows the absolute configuration of the spiro lactam 4 to be determined. The outcome is that the enantiomer of this lactam which strongly inhibits uroporphyrinogen III synthase (cosynthetase) has the R-configuration and the implications of this finding are briefly

  一种新颖的方法，包括对专门设计的外消旋物的X射线分析，以及通过圆二色性的相关性，可以确定螺内酰胺4的绝对构型。结果是，这种内酰胺的对映异构体强烈抑制尿卟啉原III合酶（辅酶），具有R-构型，并简要讨论了这一发现的含义。
• Fluoro-decarboxylation of pyrrolecarboxylic acids by F–TEDA–BF₄– a convenient general synthesis of fluoropyrroles
  作者：Jianji Wang、A. Ian Scott

  DOI：10.1039/c39950002399

  日期：——

  Reaction of a range of α-pyrrolecarboxylic acids, in which the ring is highly substituted by electron-withdrawing or -donating groups, with 1-chloromethyl-4-fluoro-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octane bis (tetrafluoroborate)(F–TEDA–BF4) gives the corresponding α-fluoropyrroles in 32–47% yields; 2-fluoroporphobilinogen (F–PBG), of potential use as an inhibitor of the enzyme porphobilinogen (PBG) deaminase, has been synthesized by this method.

  一系列β-吡咯羧酸的反应，其中环被吸电子或给电子基团高度取代，与1-氯甲基-4-氟-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷双（四氟硼酸盐）（F-TEDA-BF4）反应，以32-47%的产率得到相应的β-氟吡咯；2-氟卟啉原（F-PBG）可用作酶卟啉原（PBG）脱氨酶的抑制剂，已经通过这种方法合成。
• Stark, W. Marshall; Hawker, Craig J.; Hart, Graham J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 23, p. 2875 - 2892
  作者：Stark, W. Marshall、Hawker, Craig J.、Hart, Graham J.、Philippides, Athena、Petersen, Paul M.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Stark, W. Marshall; Baker, G. Mark; Leeper, J. Finian, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 1187 - 1202
  作者：Stark, W. Marshall、Baker, G. Mark、Leeper, J. Finian、Raihby, R. Paul、Battersby, R. Alan

  DOI：——

  日期：——