benzyl 4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-5-[[3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-4-(3-methoxy-3-oxopropyl)-2-methyl-5-oxo-1H-pyrrol-2-yl]methyl]-3-(3-methoxy-3-oxopropyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate | 114091-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl 4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-5-[[3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-4-(3-methoxy-3-oxopropyl)-2-methyl-5-oxo-1H-pyrrol-2-yl]methyl]-3-(3-methoxy-3-oxopropyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 114091-93-9
• 化学式: C₃₂H₃₈N₂O₁₁
• 分子量: 626.661
• InChiKey: PLZSMFQGMCXNPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  779.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.258±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  176
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-5-[[3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-4-(3-methoxy-3-oxopropyl)-2-methyl-5-oxo-1H-pyrrol-2-yl]methyl]-3-(3-methoxy-3-oxopropyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 benzyl 4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-5-[[3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-4-(3-methoxy-3-oxopropyl)-2-methyl-5-phenylselanylpyrrol-2-yl]methyl]-3-(3-methoxy-3-oxopropyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  卟啉和相关大环化合物的生物合成。部分47. 1,2-合成与2个化学ħ与提议-pyrroles（pyrrolenines）螺-中间体卟啉的生物合成

  摘要：

  有人提出，天然卟啉，二氢卟酚和柯林的母体前体尿卟啉原III 3的生物合成涉及作为主要中间体的吡咯啉2，但尚无合成此类系统的方法。现在已经设计了通过不饱和硫代内酰胺的脱硫合成吡咯烷氨酸的新途径，并且已经研究了这类化合物的化学性质。使用模型吡咯烯进行酶学实验，表明推定的中间体2的吡咯环之一的缺失导致紧密结合的丧失。

  DOI：

  10.1039/a708132d
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-4-methoxycarbonylmethyl-5-methyl-pyrrole-2-carboxylic acid 在 samarium diiodide 、 碘 、 四氯化锡 、 碳酸氢钠 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.03h， 生成 benzyl 4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-5-[[3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-4-(3-methoxy-3-oxopropyl)-2-methyl-5-oxo-1H-pyrrol-2-yl]methyl]-3-(3-methoxy-3-oxopropyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  卟啉和相关大环化合物的生物合成。部分47. 1,2-合成与2个化学ħ与提议-pyrroles（pyrrolenines）螺-中间体卟啉的生物合成

  摘要：

  有人提出，天然卟啉，二氢卟酚和柯林的母体前体尿卟啉原III 3的生物合成涉及作为主要中间体的吡咯啉2，但尚无合成此类系统的方法。现在已经设计了通过不饱和硫代内酰胺的脱硫合成吡咯烷氨酸的新途径，并且已经研究了这类化合物的化学性质。使用模型吡咯烯进行酶学实验，表明推定的中间体2的吡咯环之一的缺失导致紧密结合的丧失。

  DOI：

  10.1039/a708132d

文献信息

• Selectivity in the rearrangement of a di(pyrrolylmethyl)-2H-pyrrole
  作者：Craig J. Hawker、W. Marshall Stark、Alan R. Battersby

  DOI：10.1039/c39870001313

  日期：——

  A di(pyrrolylmethyl)-2H-pyrrole has been synthesised and its ready acid-catalysed rearrangement shows that one of the two possible modes of cleavage is preferred; this mode corresponds to that required for the formation of uroporphyrinogen-III from the putative spiro intermediate.

  已经合成了二（吡咯基甲基）-2 H-吡咯，其易于酸催化的重排表明，两种可能的裂解方式之一是优选的。该模式对应于由假定的螺中间体形成尿卟啉原-III所需的模式。
• A new procedure for the reduction of α,β-unsaturated pyrrolidinones to 2H-pyrroles and 1H-pyrroles based on initial activation by N-nitrosation
  作者：Alan C. Spivey、Christopher S. Frampton、Alan R. Battersby

  DOI：10.1039/p19960002103

  日期：——

  hydride delivered from lithium triethylborohydride. The nitroso group is cleaved in a novel way using samarium(II) iodide and dehydration then generates the corresponding imine (which may tautomerise to the isomeric enamine). The reduction can be performed in the presence of esters and has proved efficient for the preparation of 2H-pyrroles (pyrrolenines) and 1H-pyrroles relevant to the study of tetrapyrrole

  开发了一种新的两步法，将内酰胺半还原为环状亚胺和烯胺。Ñ -Nitrosation使用四氧化二氮配料Ñ亚硝基内酰胺，其经历化学选择性1,2-还原到Ñ由一个当量的选自锂，三乙基氢化递送的亚硝基carbinolamines。使用碘化sa（II）以新颖的方式裂解亚硝基，然后脱水生成相应的亚胺（它可能互变异构为异构的烯胺）。还原可以在酯的存在下进行，并且已证明对于制备与四吡咯生物合成有关的2 H-吡咯（吡咯啉）和1 H-吡咯是有效的。
• Stereochemical studies on the proposed spiro intermediate for the biosynthesis of the natural porphyrins: determination by a novel X-ray method of the absolute configuration of the spirolactam which inhibits cosynthetase
  作者：Alan C. Spivey、Alfredo Capretta、Christopher S. Frampton、Finian J. Leeper、Alan R. Battersby

  DOI：10.1039/c39950001789

  日期：——

  A novel X-ray analysis, combined with correlations by circular dichroism, has been used to establish the (R)-configuration at the stereocentre in that enantiomer of the spirolactam 4 which strongly inhibits uroporphyrinogen III synthase.

  一种新颖的X射线分析方法，结合圆二色性的相关性，已被用来在立体中心建立螺内酰胺4的对映异构体，从而强烈抑制尿卟啉原III合酶的（R）-构型。
• Stark, W. Marshall; Hawker, Craig J.; Hart, Graham J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 23, p. 2875 - 2892
  作者：Stark, W. Marshall、Hawker, Craig J.、Hart, Graham J.、Philippides, Athena、Petersen, Paul M.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Biosynthesis of porphyrins and related macrocycles. Part 47.1,2 Synthesis and chemistry of 2H-pyrroles (pyrrolenines) related to the proposed spiro-intermediate for porphyrin biosynthesis
  作者：Craig J. Hawker、W. Marshall Stark、Alan C. Spivey、Paul R. Raithby、Finian J. Leeper、Alan R. Battersby

  DOI：10.1039/a708132d

  日期：——

  It is proposed that the biosynthesis of uroporphyrinogen III 3, the parent precursor of the natural porphyrins, chlorins and corrins, involves a pyrrolenine 2 as a key intermediate, yet methods for the synthesis of such systems are not available. Novel routes for the synthesis of pyrrolenines by desulfurisation of unsaturated thiolactams have now been devised and the chemistry of such compounds has

  有人提出，天然卟啉，二氢卟酚和柯林的母体前体尿卟啉原III 3的生物合成涉及作为主要中间体的吡咯啉2，但尚无合成此类系统的方法。现在已经设计了通过不饱和硫代内酰胺的脱硫合成吡咯烷氨酸的新途径，并且已经研究了这类化合物的化学性质。使用模型吡咯烯进行酶学实验，表明推定的中间体2的吡咯环之一的缺失导致紧密结合的丧失。