[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[[[(3R)-3,7-dimethyloct-6-enoxy]-hydroxyphosphoryl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate | 403805-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[[[(3R)-3,7-dimethyloct-6-enoxy]-hydroxyphosphoryl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 403805-17-4
• 化学式: C₂₄H₄₀O₁₆P₂
• 分子量: 646.52
• InChiKey: GJJOJMSIIHRMAJ-CTYPUASWSA-N

物化性质

• 沸点：
  676.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  217
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[[[(3R)-3,7-dimethyloct-6-enoxy]-hydroxyphosphoryl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以70%的产率得到P¹-citronellyl-P²-α-D-glucosyl pyrophosphate
  参考文献：
  名称：

  P（1）-香茅基-P（2）-α-D-吡喃糖基焦磷酸酯的合成作为大肠杆菌十一碳烯基-焦磷酰基-N-乙酰葡糖胺基转移酶MurG的潜在底物。

  摘要：

  合成了包含α-DN-乙酰基葡糖氨基，α-D-葡糖基和α-DN-乙酰基村mura糖的P（1）-香茅基-P（2）-α-D-吡喃糖基焦磷酸酯，并将其用于大肠杆菌的底物特异性研究MurG酶。与传统的Khorana-Moffatt和二苯基氯代磷酸酯活化策略相比，草酸磷酸酯的草酰氯活化与α-D-吡喃糖-1-磷酸偶联可显着提高产率。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00653-9
• 作为产物：
  描述：

  α-D(+)-五乙酰葡萄糖 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 1H-1,2,4-三唑 、 氢气 、 双氧水 、 乙酸肼 、 环己胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.75h， 生成 [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[[[(3R)-3,7-dimethyloct-6-enoxy]-hydroxyphosphoryl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  P（1）-香茅基-P（2）-α-D-吡喃糖基焦磷酸酯的合成作为大肠杆菌十一碳烯基-焦磷酰基-N-乙酰葡糖胺基转移酶MurG的潜在底物。

  摘要：

  合成了包含α-DN-乙酰基葡糖氨基，α-D-葡糖基和α-DN-乙酰基村mura糖的P（1）-香茅基-P（2）-α-D-吡喃糖基焦磷酸酯，并将其用于大肠杆菌的底物特异性研究MurG酶。与传统的Khorana-Moffatt和二苯基氯代磷酸酯活化策略相比，草酸磷酸酯的草酰氯活化与α-D-吡喃糖-1-磷酸偶联可显着提高产率。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00653-9