2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl-1-phosphat | 50474-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl-1-phosphat
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-phosphonooxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 50474-80-1
• 化学式: C₁₄H₂₁O₁₃P
• 分子量: 428.287
• InChiKey: IUZZNTZZSKOMGY-RKQHYHRCSA-N

物化性质

• 沸点：
  535.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  181
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl-1-phosphat 在 氨 、 水 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 196.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  肺炎链球菌血清型23F的β-1，4-鼠李糖基转移酶的生化研究

  摘要：

  表达和鉴定了一种新的来自肺炎链球菌血清型23F的β-鼠李糖基转移酶Cps23FT 。以酶法制备的dTDP-Rha和化学合成的Glcα-PP-（CH 2）11 -OPh为底物，首次证实了其酶活性和功能。该反应以良好的分离产率（67％）得到了所需的二糖Rhaβ-1,4-Glcα-PP-（CH 2）11 -OPh，表明Cps23FT作为合成复杂寡糖的工具酶的潜力。 β-鼠李糖基键。此外，Cps23FT的定点诱变显示其271 DKD 273 基序对于酶活性至关重要，最有可能是所需二价金属阳离子的结合位点。

  DOI：

  10.1039/c8ob02795a
• 作为产物：
  描述：

  Dibenzyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl phosphite 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 双氧水 、 环己胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl-1-phosphat
  参考文献：
  名称：

  P（1）-香茅基-P（2）-α-D-吡喃糖基焦磷酸酯的合成作为大肠杆菌十一碳烯基-焦磷酰基-N-乙酰葡糖胺基转移酶MurG的潜在底物。

  摘要：

  合成了包含α-DN-乙酰基葡糖氨基，α-D-葡糖基和α-DN-乙酰基村mura糖的P（1）-香茅基-P（2）-α-D-吡喃糖基焦磷酸酯，并将其用于大肠杆菌的底物特异性研究MurG酶。与传统的Khorana-Moffatt和二苯基氯代磷酸酯活化策略相比，草酸磷酸酯的草酰氯活化与α-D-吡喃糖-1-磷酸偶联可显着提高产率。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00653-9

文献信息

• Schubert, Thomas; Welzel, Peter, Angewandte Chemie, 1982, vol. 94, # 2, p. 135 - 136
  作者：Schubert, Thomas、Welzel, Peter

  DOI：——

  日期：——
• Erste strukturanaloga des antibiotikums moenomycin A
  作者：Thomas Schubert、Kurt Hobert、Peter Welzel

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91941-6

  日期：——
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF GLYCOSYL PHOSPHATE TRIESTERS
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：EP0553297A1

  公开（公告）日：1993-08-04
• US5095123A
  申请人：——

  公开号：US5095123A

  公开（公告）日：1992-03-10
• US5288859A
  申请人：——

  公开号：US5288859A

  公开（公告）日：1994-02-22