3-ethoxy-6-(3-trimethylsilyl-2-propynyl)-cyclohex-2-en-1-one | 210172-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-ethoxy-6-(3-trimethylsilyl-2-propynyl)-cyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: 3-Ethoxy-6-(3-trimethylsilylprop-2-ynyl)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 210172-02-4
• 化学式: C₁₄H₂₂O₂Si
• 分子量: 250.413
• InChiKey: REAJANIOOGNJRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethoxy-6-(3-trimethylsilyl-2-propynyl)-cyclohex-2-en-1-one 在 camphor-10-sulfonic acid 、 (-)-<(8,8-dichlorocamphoryl)sulfonyl>oxaziridine 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 (7aR)-7a-(3-trimethylsilylprop-2-ynyl)-6,7-dihydro-1,3-benzodioxol-5-one
  参考文献：
  名称：

  新型有效合成的对映体对的三环西葫芦酮

  摘要：

  标题合成是通过以Davis的不对称羟基化和Pauson-Khand反应为关键步骤的方法从3-乙氧基-2-环己烯酮开始的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01739-8
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-1-三甲基硅基-1-丙炔 、 3-乙氧基-2-环己烯-1-酮 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到3-ethoxy-6-(3-trimethylsilyl-2-propynyl)-cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  具有炔基和芳基连接的取代基的α-环丙基酮的还原环化

  摘要：

  α-环丙基取代的酮与三乙胺（TEA）的光诱导电子转移（PET）反应用于引发环丙基羰基-高烯丙基重排。进行到三键上的分子内环化反应，得到双环和螺环化合物。此外，在一些初步研究中表明，甚至分子内芳族取代也是可行的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00323-8

文献信息

• Reductive cyclization of α-cyclopropylketones with alkynyl- and aryl-tethered substituents
  作者：Maurizio Fagnoni、Philip Schmoldt、Thorsten Kirschberg、Jochen Mattay

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00323-8

  日期：1998.6

  Photoinduced electron transfer (PET) reactions of α-cyclopropyl-substituted ketones and triethylamine (TEA) were used to initiate the cyclopropylcarbinyl-homoallyl rearrangement. The intramolecular cyclization reaction onto triple bonds was performed yielding bicyclic and spirocyclic compounds. Furthermore, in some preliminary studies it was shown that even intramolecular aromatic substitutions are

  α-环丙基取代的酮与三乙胺（TEA）的光诱导电子转移（PET）反应用于引发环丙基羰基-高烯丙基重排。进行到三键上的分子内环化反应，得到双环和螺环化合物。此外，在一些初步研究中表明，甚至分子内芳族取代也是可行的。
• Novel efficient synthesis of an enantiomeric pair of tricycloillicinone
  作者：Sanae Furuya、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01739-8

  日期：2003.9

  The title synthesis was achieved starting with 3-ethoxy-2-cyclohexenone by a method featuring Davis’ asymmetric hydroxylation and Pauson–Khand reaction as the key steps.

  标题合成是通过以Davis的不对称羟基化和Pauson-Khand反应为关键步骤的方法从3-乙氧基-2-环己烯酮开始的。