(1-Isopropenyl-cyclopropyl)-methanol | 54922-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1-Isopropenyl-cyclopropyl)-methanol
• 英文别名: [1-(Prop-1-en-2-yl)cyclopropyl]methanol；(1-prop-1-en-2-ylcyclopropyl)methanol
• CAS: 54922-88-2
• 化学式: C₇H₁₂O
• 分子量: 112.172
• InChiKey: PCHXQKPBNGFZDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-Isopropenyl-cyclopropyl)-methanol 在 咪唑 、 碘 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯氟甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.08h， 生成 dimethyl 2-(4,4-dimethylpent-2-yn-1-yl)-2-((1-(prop-1-en-2-yl)cyclopropyl)methyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  Rh(I)-催化的1-炔-乙烯基环丙烷和两个CO单元的缩甲醛[5+1]/[2+2+1]环加成：一步构建多功能角三环5/5/6化合物

  摘要：

  一种新型 Rh(I) 催化的 1-yne-乙烯基环丙烷和两个 CO 单元的正式 [5 + 1]/[2 + 2 + 1] 环加成反应，用于构建具有一个或两个的多功能角形三环 5/5/6 骨架一步开发了相邻的桥头四元全碳立体中心。已经进行了初步的密度泛函理论计算以研究反应机理和取代基效应。

  DOI：

  10.1021/ja110039h

文献信息

• Rh(i)-catalyzed intramolecular [3 + 2] cycloaddition reactions of 1-ene-, 1-yne- and 1-allene-vinylcyclopropanes
  作者：Lei Jiao、Mu Lin、Zhi-Xiang Yu

  DOI：10.1039/b922417c

  日期：——

  New Rh(I)-catalyzed intramolecular [3 + 2] cycloaddition reactions of 1-ene-, 1-yne and 1-allene-vinylcyclopropanes have been developed, affording an efficient and versatile synthesis of cyclopentane- and cyclopentene-embedded bicyclic structures.

  已开发出新的Rh(I)催化的分子内[3 + 2]环加成反应，针对1-烯、1-炔和1-异烯基环丙烷，能够高效且多样化地合成嵌有环戊烷和环戊烯的双环结构。
• Unprecedented endo-oxidative cyclometallation and [4 + 3] cycloaddition of diene-vinylcyclopropanes
  作者：Jun Yang、Pan Zhang、Zeyuan Shen、Yi Zhou、Zhi-Xiang Yu

  DOI：10.1016/j.chempr.2023.01.020

  日期：2023.2

  intramolecular [4 + 3] cycloaddition of Z-diene-vinylcyclopropanes (Z-diene-VCPs), which provide an efficient way to access challenging 5/7-fused bicyclic skeletons with a bridgehead ethyl substituent. In this [4 + 3] reaction, the Z-diene serves as a 4-carbon synthon, while the VCP acts as an unprecedented 3-carbon synthon (two carbon from the vinyl group and one carbon from the cyclopropyl group). Quantum

  传统的外氧化环金属化（exo -OCM）是过渡金属催化反应的关键步骤。在这里，我们首次提出内氧化环金属化 ( endo -OCM) 反应作为一种新的反应模式。endo -OCM的实现将为化学增加一个新概念，有助于未来endo- [m+n]、[m+n+o]环加成等反应的设计。我们在此报告内切-OCM 存在于新开发的 Rh(I) 催化的分子内 [4 + 3] 环加成Z-二烯-乙烯基环丙烷 ( Z-diene-VCPs)，它提供了一种有效的方法来获得具有桥头乙基取代基的具有挑战性的 5/7 稠合双环骨架。在这个 [4 + 3] 反应中，Z-二烯充当 4-碳合成子，而 VCP 充当前所未有的 3-碳合成子（两个碳来自乙烯基，一个碳来自环丙基）。已经进行了量子化学计算以分析影响外切-和内切-OCMs 竞争的因素，并理解为什么Z -diene-VCPs 的 [3 + 2] 和预期的 [4 + 3] 反应没有发生。
• COMPOUND HAVING CYCLOPROPANE RING, AND FLAVOR AND/OR FRAGANCE COMPOSITION CONTAINING SAME
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：EP2985273B1

  公开（公告）日：2018-07-04