1-phenyl-2-phenylseleno-4-penten-1-one | 191099-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-phenyl-2-phenylseleno-4-penten-1-one
• 英文别名: 1-Phenyl-2-phenylselanylpent-4-en-1-one
• CAS: 191099-41-9
• 化学式: C₁₇H₁₆OSe
• 分子量: 315.273
• InChiKey: OBWHVMJHYOAQCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.26
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-2-phenylseleno-4-penten-1-one 在 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到(E)-1-phenylpenta-2,4-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  Aza-Morita-Baylis-Hillman反应和被砜，酯和酮基活化的共轭二烯的环化反应

  摘要：

  发现在存在3-羟基喹核苷（HQD）的情况下，醛亚胺2与几种活化的共轭二烯的aza-Morita-Baylis-Hillman反应在DMF中顺利进行。亚胺2与1-（对甲苯磺酰基）-1,3-丁二烯（3），2,4-戊二烯酸甲酯（6），六-3,5-二烯-2-酮（7）和1-苯基戊酸酯反应-2,4-二烯-1-酮（8），得到加合物4，13，14，和15，分别。同时产品4，13，和15分别形成为ë，ž得到的混合物，加合物14为基本纯的E-异构体。所述的环化Ë从二烯基砜衍生产品的异构体3和二烯酸酯酯6通过碱催化条件下，得到官能化的哌啶下分子内共轭加成发生5和16，分别。一锅反应也进行了aza-Morita-Baylis-Hillman反应以及随后的亚胺2a与3的环化反应，同时将反应混合物在300 nm处进行辐照，以实现未反应Z的光异构化-相应的4与-反应性更高的E-异构体的-加合物。

  DOI：

  10.1021/jo062655+
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 Trimethyl-((E)-1-phenyl-2-phenylselanyl-vinyloxy)-silane 在 potassium tert-butylate 作用下， 生成 α-(phenylseleno)acetophenone 、 烯丙基苯基硒 、 1-phenyl-2-phenylseleno-4-penten-1-one
  参考文献：
  名称：

  Allylation and benzylation of enolates derived from β-phenylselanyl silyl enol ethers

  摘要：

  alpha-Phenylselanyl gamma-unsaturated ketones were obtained through allylation of enolates generated by potassium t-butoxide cleavage of beta-phenylselanyl silyl enol ethers derived from alpha-phenylselanyl ketones. With enoxysilanes prepared from alpha-phenylselanyl aldehydes, O-allylation and O-benzylation of the corresponding enolates were also observed. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00296-2