1-(4-nitrophenyl)-6,7-dihydro-1H-benzo[d][1,2,3]triazol-4(5H)-one | 144310-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-nitrophenyl)-6,7-dihydro-1H-benzo[d][1,2,3]triazol-4(5H)-one
• 英文别名: 1-(4-nitrophenyl)-6,7-dihydro-5H-benzotriazol-4-one
• CAS: 144310-16-7
• 化学式: C₁₂H₁₀N₄O₃
• 分子量: 258.236
• InChiKey: AVJMARVVPKPCBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  504.3±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  93.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-nitrophenyl)-6,7-dihydro-1H-benzo[d][1,2,3]triazol-4(5H)-one 在 4-nitrophenyl azide 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1,6-dihexyl-1,4,5,6-tetrahydrobenzo[1,2-d:3,4-d′]bis([1,2,3]-triazole)
  参考文献：
  名称：

  角熔融/线性联三唑的多组分方法：级联Cornforth重排和三重氮化反应

  摘要：

  开发了三唑酮，伯胺和4-硝基苯叠氮化物的多组分反应，用于合成迄今未知的角熔融/线性双唑。中间体的分离很好地证明了两阶段机理。此顺序反应由康福斯重排和三重氮化组成，也已通过一锅法证明了这一点。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c03014
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯胺 在 亚硝酸特丁酯 、 甲烷磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.45h， 生成 1-(4-nitrophenyl)-6,7-dihydro-1H-benzo[d][1,2,3]triazol-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用连续流化学处理危险：通过伸缩三步重氮化，叠氮基二重氮化和[3 + 2]偶极环加成工艺从苯胺合成N 1-芳基-[1,2,3]-三唑

  摘要：

  使用伸缩式三反应器流量重氮化，叠氮叠氮化和[3 + 2]偶极环加成工艺可实现将市售苯胺转化为三唑产品。重氮化-叠氮重氮化过程通过超声波浴加速，从而产生脱气的，分段的流出物。由内部创建的定制软件控制的自动连续流动装置用于收集叠氮化芳基物流并将其还原到试剂的连续塔中。当与多种亲双性亲核试剂结合使用时，可通过铜催化的炔-叠氮化物环加成（CuAAC）或惠斯根环加成反应组装1-芳基-[1,2,3]-三唑。̀

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.6b00292

文献信息

• DBU catalyzed metal free synthesis of fused 1,2,3-triazoles through [3+2] cycloaddition of aryl azides with activated cyclic C–H acids
  作者：Harjinder Singh、Garima Khanna、Jitender M. Khurana

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.05.082

  日期：2016.7

  DBU catalyzed synthesis of fused 1,2,3-triazoles by [3+2] cycloaddition of aryl azides with activated cyclic C–H acids such as dimedone, cyclohexane-1,3-dione, 5-methylcyclohexane-1,3-dione, and 2-hydroxynaphthalene-1,4-dione in PEG-400 has been reported under heating. The important features of this reaction are high yield products, short reaction times, easy availability of starting materials, and

  DBU通过芳基叠氮化物与活化的环状C–H酸（如二甲酮，环己烷-1,3-二酮，5-甲基环己烷-1,3-二酮）的[3 + 2]环加成反应，催化稠合的1,2,3-三唑的合成据报道，PEG-400中的2-羟基萘-1,4-二酮在加热下。该反应的重要特征是高产率的产物，短的反应时间，容易获得的起始原料以及反应介质和催化剂的可循环性。
• Copper Acetate Catalyzed Regio­selective Synthesis of Substituted 1,2,3-Triazoles: A Versatile Azide-Alk­ene Cycloaddition/Oxidation Approach
  作者：Sandeep Rohilla、Shyam Sunder Patel、Nidhi Jain

  DOI：10.1002/ejoc.201501301

  日期：2016.2

  A copper acetate catalyzed oxidative cycloaddition reaction of benzyl and aryl azides with terminal and internal olefins that contain electron-withdrawing groups (COOR, CONH2, CN, CHO, COR) has been developed. The reaction employs air as the oxidant and does not require any base or additives to afford 1,4-disubstituted and 1,4,5-trisubstituted 1,2,3-triazoles in good to excellent yields with high regioselectivity

  已开发出乙酸铜催化苄基和芳基叠氮化物与包含吸电子基团（COOR、CONH2、CN、CHO、COR）的末端和内烯烃的氧化环加成反应。该反应使用空气作为氧化剂，不需要任何碱或添加剂，以良好的收率和高区域选择性提供 1,4-二取代和 1,4,5-三取代的 1,2,3-三唑。
• Benati, Luisa; Montevecchi, P. Carlo; Spagnolo, Piero, Gazzetta Chimica Italiana, 1992, vol. 122, # 5-7, p. 249 - 251
  作者：Benati, Luisa、Montevecchi, P. Carlo、Spagnolo, Piero

  DOI：——

  日期：——