1-phenyl-2-o-toluidino-propan-1-one | 42787-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-phenyl-2-o-toluidino-propan-1-one
• 英文别名: 1-phenyl-2-(o-tolylamino)propan-1-one；1-phenyl-2-o-toluidino-propan-1-one；1-Phenyl-2-o-toluidino-propan-1-on；α-o-Toluidino-propiophenon；α-(o-Toluidino)-propiophenon
• CAS: 42787-39-3
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• 分子量: 239.317
• InChiKey: ACILUQBAPRAIQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-2-o-toluidino-propan-1-one 在 四丁基溴化铵 、 氧气 、 palladium diacetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以72%的产率得到(7-甲基-1H-吲哚-2-基)-苯基甲酮
  参考文献：
  名称：

  钯催化的α-氨基酮的串联氧化氧化反应生成2-芳基吲哚

  摘要：

  已经开发了直接由α-氨基酮通过钯催化的串联氧化环化反应合成2-芳基吲哚的简单方法。在该转化中，两步反应在一个罐中兼容，该反应包括将α-氨基酮氧化以生成亚胺中间体，然后进行钯催化的好氧环化以生成2-芳酰基吲哚。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130917
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯丙酮 、 邻甲苯胺 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-phenyl-2-o-toluidino-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的α-氨基酮的串联氧化氧化反应生成2-芳基吲哚

  摘要：

  已经开发了直接由α-氨基酮通过钯催化的串联氧化环化反应合成2-芳基吲哚的简单方法。在该转化中，两步反应在一个罐中兼容，该反应包括将α-氨基酮氧化以生成亚胺中间体，然后进行钯催化的好氧环化以生成2-芳酰基吲哚。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130917

文献信息

• Copper-Promoted Synthesis of 2-Fulleropyrrolines via Heteroannulation of [60]Fullerene with α-Amino Ketones
  作者：Sheng-Peng Jiang、Qing-Hua Wu、Guan-Wu Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01237

  日期：2017.10.20

  A Cu(OAc)2-promoted heteroannulation of [60]fullerene with α-amino ketones has been exploited for the efficient synthesis of 2-fulleropyrrolines containing a trisubstituted or tetrasubstituted C═C bond via the formation of C–C and C–N bonds. Mechanistic study indicates that a radical process should be involved in this transformation. Furthermore, theoretical computations show that the process via the

  利用Cu（OAc）2促进[60]富勒烯与α-氨基酮的杂环化反应，可通过形成C–C和C–N来有效合成包含三取代或四取代的C═C键的2-富勒咯啉债券。机理研究表明，这一转变应涉及一个激进的过程。此外，理论计算表明，通过使用α-氨基酮生成的碳自由基攻击[60]富勒烯的过程应该是优选的途径。还研究了合成的2-全吡咯啉的电化学性质。
• Mueller,H.K. et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1973, vol. 315, p. 611 - 619
  作者：Mueller,H.K. et al.

  DOI：——

  日期：——