(2E,8E,10E)-2-methyldodeca-2,8,10-trienal | 208591-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2E,8E,10E)-2-methyldodeca-2,8,10-trienal
• CAS: 208591-17-7
• 化学式: C₁₃H₂₀O
• 分子量: 192.301
• InChiKey: PVVBBVYBYNBGJD-NCOIUYIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,8E,10E)-2-methyldodeca-2,8,10-trienal 在 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 氯化二乙基铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-((1R,2R,4aS,8aR)-1,2-Dimethyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-yl)-3-trimethylsilanyl-propynone
  参考文献：
  名称：

  抗真菌澳大利亚真菌素全合成模型研究：α-二酮和β-酮​​醛部分的构建

  摘要：

  进行了澳大利亚菌素全合成的模型研究。烯烃醛成功地转化为具有α-二酮和β-酮​​醛部分的目标分子。

  DOI：

  10.1246/cl.1998.447
• 作为产物：
  描述：

  (6E,8E)-deca-6,8-dien-1-ol 在 manganese(IV) oxide 、 二异丁基氢化铝 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2E,8E,10E)-2-methyldodeca-2,8,10-trienal
  参考文献：
  名称：

  抗真菌澳大利亚真菌素全合成模型研究：α-二酮和β-酮​​醛部分的构建

  摘要：

  进行了澳大利亚菌素全合成的模型研究。烯烃醛成功地转化为具有α-二酮和β-酮​​醛部分的目标分子。

  DOI：

  10.1246/cl.1998.447

文献信息

• Studies towards the Synthesis of the Antibiotic Tetrodecamycin
  作者：Victor Lee、Jing He、Jack Baldwin

  DOI：10.1055/s-0037-1609303

  日期：2018.5

  A study towards the natural product tetrodecamycin is reported. A modified Schlosser–Wittig reaction was utilized to prepare the precursor for the subsequent intramolecular Diels–Alder reaction, which delivered the trans -decalin ring of the natural product. The tetronic­ acid moiety of the molecule was prepared by a Dieckmann cyclization­. The cyclization of the tetronic acid to the trans -decalin

  报道了对天然产物四十二霉素的研究。改进的 Schlosser-Wittig 反应用于制备随后的分子内 Diels-Alder 反应的前体，该反应提供天然产物的反式十氢化萘环。分子的特电子酸部分通过 Dieckmann 环化反应制备。检查了特电子酸环化成反式十氢化萘双键以形成七元环。