allyl 3,6-di-O-acetyl-4-S-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-2-azido-2-deoxy-4-thio-β-D-glucopyranoside | 901780-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 3,6-di-O-acetyl-4-S-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-2-azido-2-deoxy-4-thio-β-D-glucopyranoside
• CAS: 901780-14-1
• 化学式: C₂₇H₃₈N₄O₁₄S
• 分子量: 674.683
• InChiKey: BBNUTEMEBUEFHB-AZINWOCCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.85
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  237.05
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 3,6-di-O-acetyl-4-S-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-2-azido-2-deoxy-4-thio-β-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 allyl 4-S-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-2-acetamido-2-deoxy-4-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic synthesis of thio-nod factor intermediates — Enzymatic transfer of glucosamine on thiochitobiose derivatives

  摘要：

  本研究报道了用化学酶法合成结瘤因子硫代类似物的过程，在这些类似物中，非还原端葡糖胺残基可用于在游离 NH2 基上引入脂肪酸分子。我们介绍了 UDP-GlcNH2 的化学合成及其在牛半乳糖基转移酶（EC 2.4.1.90）将 GlcNH2 酶促转移到壳寡糖、硫代壳寡糖和烯丙基硫代壳寡糖的非还原端 N-乙酰葡糖胺残基的 O-4 上的应用。利用 TLC 和 MALDI MS 对壳寡糖和硫代壳寡糖的酶促反应进行了跟踪，结果表明这些二糖约有 50% 转化为所需产物。然而，这些还原性三糖不能完全不含盐分，并在离子交换色谱中降解。因此，我们研究了非还原性烯丙基硫代几丁质类似物的酶促转移。我们在此描述了这种硫代二糖的化学合成及其非还原端氨基葡萄糖残基 O-4 上 GlcNH2 的酶促转移，从而得到所需的烯丙基硫代三糖。这种硫代异糖的纯度为 41%，并通过 1H NMR (HSQC) 和 HRMS 进行了表征。

  DOI：

  10.1139/v06-043
• 作为产物：
  描述：

  3,6-di-O-acetyl-4-S-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-2-azido-2-deoxy-4-thio-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate 、 烯丙醇 在 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以74%的产率得到allyl 3,6-di-O-acetyl-4-S-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-2-azido-2-deoxy-4-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic synthesis of thio-nod factor intermediates — Enzymatic transfer of glucosamine on thiochitobiose derivatives

  摘要：

  本研究报道了用化学酶法合成结瘤因子硫代类似物的过程，在这些类似物中，非还原端葡糖胺残基可用于在游离 NH2 基上引入脂肪酸分子。我们介绍了 UDP-GlcNH2 的化学合成及其在牛半乳糖基转移酶（EC 2.4.1.90）将 GlcNH2 酶促转移到壳寡糖、硫代壳寡糖和烯丙基硫代壳寡糖的非还原端 N-乙酰葡糖胺残基的 O-4 上的应用。利用 TLC 和 MALDI MS 对壳寡糖和硫代壳寡糖的酶促反应进行了跟踪，结果表明这些二糖约有 50% 转化为所需产物。然而，这些还原性三糖不能完全不含盐分，并在离子交换色谱中降解。因此，我们研究了非还原性烯丙基硫代几丁质类似物的酶促转移。我们在此描述了这种硫代二糖的化学合成及其非还原端氨基葡萄糖残基 O-4 上 GlcNH2 的酶促转移，从而得到所需的烯丙基硫代三糖。这种硫代异糖的纯度为 41%，并通过 1H NMR (HSQC) 和 HRMS 进行了表征。

  DOI：

  10.1139/v06-043