((4S,5R)-5-((S)-1-hydroxy-2-methylallyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)(morpholino)methanone | 1410798-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((4S,5R)-5-((S)-1-hydroxy-2-methylallyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)(morpholino)methanone
• 英文别名: [(4S,5R)-5-[(1S)-1-hydroxy-2-methylprop-2-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-morpholin-4-ylmethanone
• CAS: 1410798-34-3
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₅
• 分子量: 285.34
• InChiKey: CAZYQWMSEUMDGC-TUAOUCFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((4S,5R)-5-((S)-1-hydroxy-2-methylallyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)(morpholino)methanone 在 2,6-二甲基吡啶 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 43.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于手性库的氨基环糖醇核心和（-）-潮霉素A呋喃糖苷的高效合成：（-）-潮霉素A的形式总合成

  摘要：

  一种基于手性池的合成策略，从容易获得和廉价的C 2对称酒石酸到手性O-异亚丙基苯并恶唑（潮霉素A氨基环醇核心的便捷前体）以及手性γ-二甲硅烷基氧丁内酯（一种手性中间体）潮霉素A的呋喃糖苷的方法。

  DOI：

  10.1021/ol3028237
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-2,2-1,3-二氧戊环-4,5-二羧酸二甲酯 在 锂硼氢 、 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 17.83h， 生成 ((4S,5R)-5-((S)-1-hydroxy-2-methylallyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)(morpholino)methanone 、 ((4S,5R)-5-((R)-1-hydroxy-2-methylallyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)(morpholino)methanone
  参考文献：
  名称：

  基于手性库的氨基环糖醇核心和（-）-潮霉素A呋喃糖苷的高效合成：（-）-潮霉素A的形式总合成

  摘要：

  一种基于手性池的合成策略，从容易获得和廉价的C 2对称酒石酸到手性O-异亚丙基苯并恶唑（潮霉素A氨基环醇核心的便捷前体）以及手性γ-二甲硅烷基氧丁内酯（一种手性中间体）潮霉素A的呋喃糖苷的方法。

  DOI：

  10.1021/ol3028237